Тем не менее, дело было сделано. По словам Ивана Стаднюка, «итог работ мог только изумлять: вокруг Москвы к концу лета был вырыт 361 километр противотанковых рвов, 331 километр эскарпов, построено 4026 пушечных и 3755 пулеметных дотов и дзотов, устроено 1528 километров лесных завалов…»
Дальнейшая история Дорогобужа трагична и удивительна. 7 октября 1941 года город оккупировали фашисты. Сразу же начал действовать карательный отряд, открылось несколько концентрационных лагерей. Так, уже в декабре 1941 года в обнесенный колючей проволокой полуразрушенный скотный двор у станции Дурово было брошено 1800 больных и раненых красноармейцев. Чтобы спастись от обморожения, полураздетые и голодные люди зарывались на ночь в навоз. К весне в лагере уцелело только 100 человек.
И именно Дорогобуж стал островком свободы, почти 4 месяца (с 15 февраля по 7 июня 1942 года) находившимся под контролем партизан вопреки тому, что вокруг на многие километры тянулась оккупированная территория.
Те противотанковые рвы, на строительство которых в самом начале войны были брошены огромные силы, советским командованием по назначению использованы так и не были. Фашисты прошли их, не встретив никакого сопротивления. При новом порядке противотанковые рвы стали местом массовых расстрелов, сопровождаемых пытками и истязаниями. Известно, что там нашли последний приют несколько сотен обитателей Дорогобужского дома инвалидов и красноармейцев забытого госпиталя. Гитлеровцы объявили, что перевозят их в Смоленск… Только в одном из противотанковых рвов в 2 километрах севернее города обнаружили более 3 тысяч трупов мужчин и женщин всех возрастов. Все тот же Иван Стаднюк очень точно назвал эти противотанковые укрепления «нескончаемо длинным надгробным холмом».
Много жителей погибло от голода и эпидемий. Часть населения немцы угнали на каторгу в Германию. Из двух тысяч довоенных зданий к моменту освобождения 1 сентября 1943 года могли быть восстановлены только 64 дома. Исторические памятники 800-летнего города, пережившие нашествия шведов, литовцев, поляков и французов, исчезли. Современный Дорогобуж почти полностью возведен заново.
В мае 2010 года, когда вся страна отмечала 65-летие Великой Победы, в Дорогобуже снесли четыре дома, чудом сохранившиеся с ХIХ века. Городские власти, основательно запустившие дома, официально имевшие статус памятников архитектуры, в конце-концов избавили от развалюх, «уродовавших внешний облик города». История продолжается…