Хутор Колодезный, как постоянное поселение, возник почти за сто лет до того, как получил официальный статус. С начала 18-го века здесь, в пойме реки Усердец, находились общинные луга государственных крестьян Верхососенской волости. На время двух покосов – травы матерки и отавы – на месте хутора разбивали временные жилые стоянки. Сюда приезжали, как на дачи – с семьями и частично со скотом. Располагались кучно, вокруг вырытого прямо в земле колодца–ключа, давшего название всему урочищу.
К тому времени местность была более лесистой, склоны меловых круч были покрыты деревьями. И дорога в Верхососенск прохордила лесом. Тогда же рядом с урочищем Колодезный уже существовали два великорусских села выходцев из Верхососенска – Боровая и Плюхина.
В начале ХХ века, когда Столыпин разрешил крестьянам выходить на хутора, несколько семей взяли участки поближе к урочищу Колодезному, заложив на взгорке хутор Стукалов. Переселенцы побоялись строить дома у колодца, на заливном лугу. Однако в 1909 году хутор Стукалов сгорел дотла, и верхососенцы решились заселить пойму.
Первые переселенцы построили в Колодезном хаты в 1910 году. Это были семьи, которые приведу по метрикам и подворьям – Шемякины-Гулины, Пупынины-Кубанкины, Калуцкие-Волчковы, Малиновские-Кирюшковы, Пупынины- Кузины. Они освоили участки несколько в стороне от колодца, выкопав свой. В том же году поселение вошёл в состав Верхососенской волости, Воронежской губернии, под названием "хутор Колодезный". Но у жителей окрестных сел и хуторов он получил название "Кацаповка". Это потому, что переселенцев жители-хохлы соседнего малороссийского хутора Зубовка называли кацапами.
Уже в следующем, 1911 году, хутор удвоился за счет выходцев из деревни Плюхиной . Вокруг старого колодца, давшего название хутору, расселились семьи баптистов. Это были Ерёмины, Бекетовы, Никитенко.
У жителей Кацаповки второй конец Колодезного получил название Баптистов хутор, или Калитва. Слово "калитва" в местных говорах означала беспокойных, разбойных людей.
К 1917 году при 43-х подворьях значились 222 человека. На хуторе были две ветряные мельницы. До 1928 года хутор административно относился к Верхососенскому сельсовету,Буденновского района, Воронежской области. В начале 1930-х гг. х.Колодезный (в 1932 г. - 250 хуторян) под измененным кем-то именем «Колодезянское» входил в Боровской сельсовет Новооскольского р-на. В 1950-е снова Колодезный - в Больше-Ивановском сельсовете того же района. В 1979 г. на хуторе оставалось 157 жит., через десять лет - 103 (из них 59 жен.). В 1997 г. в х. Колодезный Большеивановского сельского округа Новооскольского района Белгородской области -49 хозяйств, 101 житель.
Во время Великой Отечественнной войны хутор был оккупирован. Школу в селе Боровом немцы закрыли, и учительница начальных классов Ида Михайловна Сигарёва вела занятия в Колодезном, у себя на дому. Тогда же местный житель, георгиевский кавалер Гурей Авдеевич Пупынин , убил зашедших к нему грабить двоих немцев и схоронил у себя под крыльцом. Об этом подвиге стало известно много позднее.
Во время коллективизации на хуторе был основан колхоз имени 1-го Мая , и у жителей окрестных сел колодезяне надолго стали именоваться "первомайцами". Впоследствии хутор входил в крупный колхоз "Россия".
В лучшие его годы хутор имел клуб, молочную, свиную и овцефермы, зерновой ток, конюшню и водопровод. В окрестностях в трех карьерах добывали мел, глину и песок. Дети учились в Боровской восьмилетней и Старобезгинской средних школах. Отсюда вышли Заслуженный строитель России Николай Иванович Шемякин и известный российский журналист Михаил Иванович Ерёмин. Здесь жила и воспитывала шестерых детей Мать-Героиня Наталья Ивановна Шестакова.
Ныне на хуторе не осталось общественно-значимых и хозяйственных объектов. Хутор вымирает, хотя здесь проложена асфальтовая дорога, и Колодезный удобно расположен на равном удалении от городов Бирюч и Новый Оскол. Ныне здесь пустых и заколоченных домов намного больше, чем жилых. По спискам сельской администрации в Колодезном на нынешний день зарегистированы 72 человека.