ПЖ 3. Кето-енольная таутомерия

Владимир Плетнёв
В Интернете имеется огромный объем информации на эту тему. Основная суть сводится к тому, что данный процесс существует, но в нем не все понятно.

\\\ Таутомеры – структурные изомеры, которые находятся в быстром динамическим равновесии и не могут быть выделены в чистом виде.
 
Для альдегидов и кетонов, содержащих, по крайней мере, один ;-водородный атом, возможна кето-енольная таутомерия.

Таутомерия  — динамическая изомерия, при которой изомеры могут переходить друг в друга, находясь в растворе в состоянии подвижного равновесия.

Кето-енольная таутомерия – переход соединения с енольным строением в карбонильное и обратно. \\\

На сайте: «Таутомерия, https://acetyl.ru/f/r061.php», приведено видео как этот процесс протекает:

\\\ Непредельные спирты, в которых двойная связь находится при том же атоме, что и гидроксигруппа, называются енолы. Енолы способны самопроизвольно изомеризоваться с перемещением атома водорода от гидроксила к второму атому при двойной связи, в результате получается карбонильное соединение. \\\

Под цифрой 10 показано нужное дополнение  к схематическому изображению этого процесса при стандартной модели среды и его словесное пояснение. (это дополнение сделано в конце сентября 2024 г.)

Кето-енольная таутомерия – частный случай прототропной таутомерии. Между кетонной и енольной формой осуществляется перенос протона. Атом водорода при ;-атоме углерода обладает слабыми кислотными свойствами.
Таутомеры – структурные изомеры, которые находятся в быстром динамическим равновесии и не могут быть выделены в чистом виде.
При установившемся равновесии вещество содержит одновременно молекулы таутомеров в определенном соотношении. Процесс такого взаимопревращения таутомеров называется таутомеризацией.

Все это происходит не так просто. С помощью МИГа можно наглядно проанализировать этот процесс.

На иллюстрации под номерами 3 и 5 показаны положение атома водорода в стандартном варианте.
 
В этой статье анализируется этот процесс с помощью схематического строения атома. Под номером 2 и 4 показан вид этого процесса в моем варианте.
Атом водорода (красный квадратик) перемещается из левого положения, где он прикреплен к атому графита, в правое положение, где он прикрепляется к атому кислорода.

При этом молекула ССО, которая показана под номером 1, способна образовывать кластеры из двух молекул под номером 6, которые  не меняет своей «жесткой» структуры, и, на этой основе, формировать ПЛАСТЫ этого вещества (под номером 7).

Таким образом, происходит перемещение только атома ВОДОРОДА, для которого имеются свободные места в таких ПЛАСТАХ (атомы водорода могут прикрепляться только к НЕЙТРОНАМ – зеленые квадратики).  Возможное их расположение показано на схеме под номером 9, а вид ПЛАСТА, «насыщенного атомами водорода  - 8.

Приведенный материал вызывает определенные размышления.

Продолжение  следует.