Версия по теории русловых названий(ТРН).
Осташков входит в ряд названий городов по форме русла, в данном случае форме полуострова на озере Селигер.
Осташ-ков- где "осташь" скорее всего "полуостров", сравните "ост-ров"- отделённый рвом, водой.
"Ков"- след, подкова.
Осташ-ков- полуостров в виде подковы.
К сожалению, ещё никогда именем простого работяги место не называли. А может и правильно: человек был и сгинул, а приметное место, рельеф остаётся в веках.
Также к подобным названиям относятся Мос-кова, Ков-ров, Ко(ва)-на-ково, Пс-ков.