Програма з б олог чно та б оорган чно х м

prosba popolnit za polzovanie schet
+380935127844
spasibo


Програма з біологічної та біоорганічної хімії
                Спеціальності:   

7.110101 „Лікувальна справа”

7.110104 „Педіатрія”

7.110105 „Медико-профілактична справа”

ПРОГРАМА СКЛАДЕНА   кафедрою біоорганічної, біологічної та фармацевтичної хімії Національного медичного університету імені О.О.Богомольця (завідувач кафедри – член-кор. АМН України, заслужений діяч науки і техніки України, доктор медичних наук, професор Ю.І.Губський).

ПРОГРАМА ЗАТВЕРДЖЕНА

Проблемною комісії МОЗ та АМН України “Біологічна та медична хімія” (протокол № 12 від 04.02.2005 р.).

ПРОГРАМА РЕЦЕНЗОВАНА

Завідувачем кафедри медичної хімії Одеського державного медичного університету, доктором біологічних наук, професором О.О. Мардашко

Завідувачем кафедри біохімії Харківського державного медичного університету, доктором медичних наук, професором В.І. Жуковим

ПРОГРАМА ОБГОВОРЕНА І УХВАЛЕНА комісією з напряму «Медицина» Науково-методичної ради Міністерства освіти і науки України

1. ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА

     Програма з біологічної та біоорганічної хімії для вищих медичних закладів освіти України ІІІ-IV рівнів акредитації складена для спеціальностей “Лікувальна справа” 7.110101, “Педіатрія” 7.110104, “Медико-профілактична справа” 7.110105 напряму підготовки 1101 “Медицина” у відповідності з освітньо-кваліфікаційними характеристиками (ОКХ) і освітньо-професійними програмами (ОПП) підготовки фахівців, затвердженими наказом МОН України від 16.04.03 № 239, експериментальним навчальним планом, розробленим на засадах Європейської кредитно-транферної системи і затвердженим наказом МОЗ України від __________2005, №____. Термін навчання за цими спеціальностями здійснюється протягом 6 років, а базова медична підготовка – протягом 5 років, кінцеві цілі   з дисципліни однакові й тому складена єдина програма з біологічної та біоорганічної хімії для зазначених спеціальностей. Вивчення біоорганічної хімії здійснюється протягом І або ІІ семестрів 1-го року навчання, вивчення біологічної хімії здійснюється протягом ІІІ-IV семестрів 2-го року навчання.

Програма структурована на модулі, змістові модулі та теми відповідно до вимог “Рекомендацій щодо розроблення навчальних програм навчальних дисциплін” (наказ МОЗ України від 12.10.2004 р. № 492).

Біологічна та біоорганічна хімія як навчальна дисципліна:

а) базується на вивченні студентами медичної біології, біофізики, медичної хімії (біонеорганічної, фізичної та колоїдної хімії), морфологічних дисциплін й інтегрується з цими дисциплінами;

б) закладає основи вивчення студентами молекулярної біології, генетики, фізіології, патології, загальної та молекулярної фармакології, токсикології та пропедевтики клінічних дисциплін, що передбачає інтеграцію викладання з цими дисциплінами та формування умінь застосовувати знання з біологічної та біоорганічної хімії, насамперед біохімічних процесів, які мають місце в організмі здорової та хворої людини, в процесі подальшого навчання і професійній діяльності;

в) закладає основи клінічної діагностики найпоширеніших захворювань, моніторингу перебігу захворювання, контролю за ефективністю застосування лікарських засобів та заходів, спрямованих на попередження виникнення та розвитку патологічних процесів;

г) подальше вдосконалення умінь використовувати теоретичні та практичні навики з патобіохімії, доцільно на більш високому науковому і методичному рівні здійснювати в окремому навчальному курсі – “Клінічна біохімія”, який бажано викладати на 5-6 курсах, тобто після завершення вивчення основних клінічних дисциплін т

2. МЕТА ВИВЧЕННЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ – БІОЛОГІЧНА ТА БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ

Мета вивчення біохімії – кінцеві цілі встановлюються на основі ОПП підготовки лікаря за фахом відповідно до блоку її змістового модулю (природничо-наукова, медико-біологічна підготовка) і є основою для для побудови змісту навчальної дисципліни. Опис цілей сформульований через вміння у вигляді цільових завдань (дій). На підставі кінцевих цілей до кожного модулю або змістового модулю сформульовани конкретні цілі у вигляді певних умінь (дій), цільових завдань, що забезпечують досягнення кінцевої мети вивчення дисципліни. Кінцеві цілі розташовані на початку програми і передують її змісту, конкретні цілі передують змісту відповідного змістового модулю.

Кінцеві цілі: вивчення навчальної дисципліни „Біологічна та біоорганічна хімія” полягають в тому, що студент в своїй майбутній професійній діяльності повинен вміти:

Аналізувати відповідність структури біоорганічних сполук фізіологічним функціям, які вони виконують в організмі людини.

Інтерпретувати особливості фізіологічного стану організму та розвитку патологічних процесів на основі лабораторних досліджень.

Аналізувати реакційну здатність вуглеводів, ліпідів, амінокислот, що забезпечує їх функціональні властивості та метаболічні перетворення в організмі.

Інтерпретувати особливості будови та перетвореньв організмі біоорганічних сполук як основи їх фармакологічної дії в якості лікарських засобів.

Інтерпретувати біохімічні механізми виникнення патологічних процесів в організмі людини та принципи їх корекції.

Пояснювати основні механізми біохімічної дії та принципи спрямованого застосування різних класів фармакологічних засобів.

Пояснювати біохімічні та молекулярні основи фізіологічних функцій клітин, органів і систем організму людини.

Аналізувати функціонування ферментативних процесів, що відбуваються в мембранах і органелах для інтеграції обміну речовин в індивідуальних клітинах.

Класифікувати результати біохімічних досліджень та зміни біохімічних і ферментативних показників, що застосовуються для діагностики найпоширеніших хвороб людини.

Інтерпретувати значення біохімічних процесів обміну речовин та його регуляції в забезпеченні функціонування органів, систем та цілісного організму людини.

3. ЗМІСТ ПРОГРАМИ

Модуль 1.   Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти.

Змістовий модуль 1. Теоретичні основи будови та реакційної здатності біоорганічних сполук.

Конкретні цілі:

Пояснювати основні правила замісникової номенклатури ІЮПАК і вміти використовувати їх в побудові назв біоорганічних сполук.

Робити висновки і аналізувати взаємозв'язок між будовою, конфігурацією та конформацією біоорганічних сполук.

Пояснювати залежність біологічної активності від просторової будови речовини.

Інтерпретувати залежність реакційної здатності біоорганічних сполук від природи хімічного зв'язку та взаємного впливу атомів в молекулі.

Пояснювати можливість використання реакційної здатності певних класів біоорганічних сполук для синтезу лікарських речовин та аналогів природних сполук.

Інтерпретувати механізми реакцій різних класів біоорганічних сполук, їх перетворення в біологічних системах.

Тема 1. Класифікація, номенклатура та ізомерія біоорганічних сполук. Природа хімічного зв'язку.

Види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури, що враховують як будову вуглецевого ланцюга, так і наявність у молекулі певних функціональних груп. Префікси, суфікси та закінчення, які застосовують в назвах біоорганічних сполук, що мають функціональні групи, за міжнародною замісниковою номенклатурою (ІЮПАК).

Внесок О.М.Бутлерова в розробку основних положень ізомерії.

Схематичне зображення розподілу електронів на атомних орбіталях (АО) атома вуглецю в нормальному та збудженому стані. Валентні стани атома вуглецю, що відповідає sp 3 sp 2 та sp - гібридизаціям. Розподіл електронної густини в органічних молекулах. Взаємний вплив атомів. Електронегативність.

Тема 2. Класифікація хімічних реакцій. Реакційна здатність алканів, алкенів, аренів, спиртів, фенолів, амінів.

Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук. Класифікація реакцій за спрямованістю та результатом. Класифікація реакцій за механізмом.

Характеристика нуклеофілів та електрофілів.

Радикальне заміщення біля насиченого атома вуглецю ( SR ). Електрофільне приєднання до ненасичених сполук ( AE ). Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках. Вплив замісників на реакційну здатність аренів ( SE ). Нуклеофільне заміщення біля насиченого атома вуглецю (SN ).

Тема 3. Будова та властивості альдегідів та кетонів.

Реакції нуклеофільного приєднання ( AN ) до оксосполук. Вплив нуклеофілу на утворення з альдегідами і кетонами нових зв'язків: С-С, С-О, С-Н, С- N . Альдольна конденсація і її значення для подовження вуглецевого ланцюга.

Окиснення альдегідів та кетонів. Якісні реакції на виявлення альдегідної групи (Толленса та Троммера). Реакція диспропорціонування (дисмутації, Канніццаро). Гало формні реакції. Йодоформна проба, її використання в аналітичних цілях.

Тема 4. Структура, властивості та біологічне значення карбонових кислот.

Класифікація карбонових кислот, окремі представники монокарбонових кислот.

Реакції нуклеофільного заміщення (SN) біля sp 2 -гібридизованого атома вуглецю оксогрупи. Похідні карбонових кислот.

Будова та властивості дикарбонових кислот.

Тема 5. Вищі жирні кислоти. Ліпіди. Фосфоліпіди.

Вищі жирні кислоти (ВЖК) як складові нейтральних ліпідів. Будова і властивості нейтральних ліпідів, їх консистенція, гідроліз. Мила. Структура фосфоліпідів, їх біологічне значення.

Тема 6. Будова, реакційна здатність та біологічне значення гетеро функціональних сполук (гідроксикислот, ;-, ;-, ;-амінокислот, кетокислот та фенолокислот).

Класифікація та ізомерія гідроксикислот. Асиметричний атом вуглецю, хіральність, оптична активність. Енантіомери. Діастереоізомери.

Хімічні властивості і біологічне значення гідроксикислот та амінокислот. Біологічне значення кетокислот та їх похідних. Кетонові тіла, діагностичне значення їх визначення при цукровому діабеті. Кето-енольна таутомерія кетокислот та їх похідних.

Фенолокислоти та їх похідні. Використання саліцилової кислоти та її похідних у медицині (метилсаліцилат, салол, аспірин, саліцилати натрію) у вигляді лікарських препаратів.

Тема 7. Практичні навички та вирішення ситуаційних задач з теми «Теоретичні основи будови та реакційної здатності біоорганічних сполук».

Змістовий модуль 2. ;-Амінокислоти. Пептиди. Білки.

Конкретні цілі:

Інтерпретувати особливості будови ;-амінокислот як основи біополімерів – білків, що є структурними компонентами всіх тканин організму.

Робити висновки про варіанти перетворень в організмі ;-амінокислот та аналізувати залежність утворення з них фізіологічно активних сполук (ФАС) від будови та реакційної здатності.

Пояснювати механізм утворення біогенних амінів та їх вплив на фізіологічні функції організму.

Пояснювати залежність фізико-хімічних властивостей білків від їх амінокислотного складу.

Уміти аналізувати якісні реакції на ;-амінокислоти для визначення амінокислотного складу білків та використовувати біуретову реакцію для кількісного визначення білків.

 

Тема 8. Амінокислотний склад білків та пептидів.

Класифікація амінокислот за будовою вуглецевого ланцюга, здатністю до синтезу в організмі та полярністю радикалу.

Загальні властивості амінокислот.

Хімічні реакції ;-амінокислот. Реакції кількісного визначення ;-амінокислот (Ван-Слайка та Серенсена). Реакції поліконденсації з утворенням пептидів. Якісні реакції на ;-амінокислоти, пептиди, білки.

Тема 9. Структурна організація білків. Фізико-хімічні властивості білків. Реакції осадження білків. Денатурація.

Білки як біополімери. Способи сполучення ;-амінокислот в молекулах білків. Зв'язки, що формують первинну, вторинну, третинну та четвертинну структури.

Глобулярні та фібрилярні білки. Вивчення рівнів структурної організації білкових молекул.

Хімічний синтез пептидів та білків.

Фактори стабільності існування білків в колоїдних розчинах. Механізм осадження білків. Види осадження. Реагенти, що спричиняють висолювання. Незворотнє осадження. Фактори, що викликають незворотнє осадження.

Денатурація, її ознаки. Фактори, що спричиняють денатурацію білків. Ренатурація.

Змістовий модуль 3. Структура і функції вуглеводів.

Конкретні цілі:

Робити висновки щодо існування моносахаридів в різних таутомерних формах, що впливає на їх реакційну здатність і дає можливість лабораторного дослідження моносахаридів в біологічних рідинах.

Інтерпретувати особливості будови та перетворень в організмі гомо полісахаридів як харчових речовин – джерел енергії для процесів життєдіяльності.

Аналізувати принципи методів виявлення та визначення моносахаридів в крові, сечі, слині.

Пояснювати механізми біологічної ролі гетеро полісахаридів (глікозаміногліканів) в біологічних рідинах та тканинах.

Тема 10. Вуглеводи. Будова та хімічні властивості моносахаридів.

Класифікація вуглеводів. Ізомерія. Таутомерні форми моносахаридів. Мутаротація.

Хімічні реакції моносахаридів за участю карбонільної групи: окисно-віднвні реакції (якісні на виявлення альдегідної групи).

Утворення глікозидів, їх роль в побудові Ольго- та полісахаридів, нуклеозидів, нуклеотидів та нуклеїнових кислот. Фосфорні ефіри глюкози та фруктози, їх значення у метаболічних перетвореннях вуглеводів.

Аскорбінова кислота як похідне гексоз, біологічна роль вітаміну С.

Тема 11. Структура і функції ди- та полісахаридів.

Класифікація дисахаридів за здатністю до окисно-відновних реакцій. Два типи зв'язків між залишками моносахаридів та їх вплив на реакційну здатність дисахаридів.

Будова, властивості і роль в структуроутворенні полісахаридів мальтози і целобіози, їх таутомерні форми. Структура лактози і сахарози, їх властивості. Інверсія сахарози внаслідок гідролізу.

Гомополісахариди як поліглікозиди.

Будова, біологічна роль та застосування крохмалю, його складові. Схема будови амілози та амілопектину. Конфірмаційна будова – вторинна структура – амілози. Гідроліз крохмалю та якісна реакція його виявлення.

Будова та біологічна роль глікогену, клітковини, її роль в процесах життєдіяльності організму.

Гетерополісахариди. Роль глюкуронової кислоти, глюкозаміну та галактозаміну в утворенні   гетерополісахаридів.

Змістовий модуль 4. Біологічно активні гетероциклічні сполуки. Нуклеозиди, нуклеотиди, нуклеїнові кислоти.

Конкретні цілі:

Пояснювати залежність реакційної здатності гетероциклічних сполук від їх будови, що сприяє їх біосинтезу в організмі та лабораторного синтезу з метою одержання лікарських засобів.

Робити висновки щодо біологічної активності гетеро функціональних похідних гетероциклічного ряду за умов особливості їх будови і хімічної поведінки.

Аналізувати значення мононуклеотидів для побудови нуклеїнових кислот і дії нуклеотидних коферментів.

Інтерпретувати механізми участі вітамінів в побудові коферментів, що каналізують біохімічні реакції в організмі.

Тема 12. Класифікація, будова та значення біологічно важливих гетероциклічних сполук.

Класифікація гетеро циклів за розмірами циклу, кількістю та якістю гетеро атомів.

П'ятичленні гетеро цикли з одним та двома гетеро атомами і їх похідні. Бензопірол (індол) як складова триптофану та продуктів його перетворення – біологічно активних сполук (триптамін, серотонін) та токсичних речовин (скатол, індол) і продукти їх знешкодження. Утворення похідних піразолу як лікарських препаратів.

Шестичленні гетеро цикли з одним та двома гетеро атомами – основа біологічно важливих сполук та азотистих основ.

Тема 13. Структура та біохімічні функції нуклеозидів та нуклеотидів.

Нуклеозиди та нуклеотиди – продукти неповного гідролізу нуклеїнових кислот.

Структура нуклеотидів – складових компонентів нуклеїнових кислот: АМФ, ГМФ, УМФ, ЦМФ, д-ТМФ. Будова та значення 3',5'-ц-АМФ, його роль в дії гормонів на клітини.

Фосфорильовані похідні нуклеотидів, значення АДФ та АТФ. Участь нуклеотидів в будові коферментів. Механізм дії коферменту НАД+.

Тема 14. Будова та біологічна роль нуклеїнових кислот.

Нуклеїнові кислоти – полінуклеотиди, біополімери, що зберігають, передають спадкову інформацію та приймають участь в біосинтезі білка.

Типи РНК: і-РНК, р-РНК, т-РНК, їх структурна організація та біологічна роль.

Будова та біохімічні функції ДНК. Відмінності в будові, місце розташуванні та функціях РНК та ДНК.