Азы органической химии

внимание - должен быть перепроверен

Автор текста - Анисимова Елена Сергеевна

ОРГАНИКА
(Органическая химия - химия органических веществ).

Определения.
Существуют вещества, в состав молекул которых входят атомы углерода и водорода.
Такие вещества называются органическими.
Все остальные вещества (которые не являются органическими) называются не-органическими.

Раздел химии, который изучает органические вещества, называется органической химией.
Раздел химии, изучающий неорганические вещества, называется неорганической химией.

Второе название органических веществ – угле-водороды, потому что они содержат атомы углерода и водорода.
Органическая химия и химия углеводородов – это одно и то же.

Кроме водорода и углерода, в составе молекул органических веществ могут быть атомы и других химических элементов – например, кислорода, азота, серы, фосфора.
Но главное – углерод и водород.

Почему углеводороды называются органическими?
Потому что в организме обязательно есть органические вещества.
Но при этом органические вещества есть не только в организме.

Органических веществ намного больше, чем неорганических.

***
Как устроены органические вещества.
(Строение органических соединений).

К атому углерода может присоединиться второй атом углерода,
ко второму атому углерода может присоединиться третий атом углерода,
к 3-му – 4-й и т.д.

Такие соединения из атомов углерода называют цепочками атомов углерода.
Их можно сравнить с поездом, в котором вместо вагончиков – атомы углерода.

Если первый атом углерода соединится с последним атомом углерода цепочки, то получится замкнутая цепочка, которую называют циклом. Обычно в циклах 5 или 6 атомов углерода.

Но атомы углерода четырёхрукие (четырёхвалентные).
Поэтому в таких «поездах» из атомов углерода у атомов углерода остаются свободные ручки – незанятые связями с другими атомами ручки.

В самом деле, первый атом углерода использует всего одну руку из четырёх рук, когда соединяется со вторым атомом углерода.
Значит, ещё три руки у первого атома углерода остаются свободными.
Эти сводобные три руки атом углерода «подаёт» трём одноруким атомам ВОДОРОДА (мы же говорили, что органические вещества состоят из атомов углерода и водорода).
В результате первый атом углерода углеродной цепочки соединённе только со вторым атомом углерода, но ещё и с тремя атомами водорода.
Это часто записывают так: CН3–
В этой записи С – это атом углерода, Н3 – это три атома водорода, присоединённые к атому углерода, а черточка «–» – это свободная «рука» (валентность, связь).

То же самое, что и о первом атоме углерода цепочки, можно сказать и о последнем атоме цепочки – в этом смысле концевые атомы углерода цепочки равноценны.

Но у нас есть ещё и второй атом углерода, третий и т.д. (если цепочка длинная – длиннее двух атомов углерода).
Второй атом углерода использует одну из четырёх рук для соединения с первым атомом углерода, а вторую руку – для соединения с третьим атомом углерода, то есть две руки у него заняты связями с соседними атомами углерода.
Значит, у второго атома углерода имеются две свободных руки – свободных от связей с атомами углерода.
И эти две свободных руки второй атом углерода использует для соединения с однорукимм атомами водорода.

Это часто записывают так: –CН2–.
В этой записи С – это атом углерода, Н2 – это два атома углерода, а две чёрточки по сторонам – это связи атома углерода с соседними атомами углерода.
Причём буквы «Н2» здесь ВОЗЛЕ атомы углерода (возлк буквы «С») означают не молекулу водорода, а просто «два атома водорода (Н), соединённые с атомом углерода (С).
Эти два Н между собой вообще не соединены, они соединены только с атомом углерода, с одним и тем же, но не друг с другом.
Это запись показывает только то, что при атоме углерода есть два атома углерода.

Точно такая же ситуация, как у второго атома углерода, имеется и у третьего, и четвёртого и всех остальных, сколько их есть в молекуле, кроме самого последнего – у него ситуация такая, как упервого (см. выше).

Рассмотрим теперь соединения углерода и водорода (углеводороды) по порядку, то есть начиная с соединения, содержащего всего один атомуглерода, затем два и т.д.

**
1С.
Органические молекулы с одним атомом углерода.
Метан и метанОЛ.

Если в молекуле всего один атом углерода, то конечно же цепочки из углеродных атомов в этом случае нет, то всё же такая молекула относится к органическим.

Один атом углерода соединяется с четырьмя атомами водорода, так как у атома С четыре руки, а у атомов водорода по одной руке.
В результате образуется молекула из одного С и четырёх Н, которая обозначается так: СН4.
Буквы С означает атом углерода, буква Н означает атомы водорода, цифра четыре после буквы Н означает, что атомов Н (водорода) четыре штуки.
Вещество, молекулы которого имеют такой состав, называется МЕТАНом (в именительном падеже – метан).

Метан является газом в обычных условиях.
Этот тот самый газ, который иногда взрывается в шахтах, губя шахтёров.
Метан является и основным веществом так называемого болотного газа.

Спирт метанол.
(Не путать с «питьевым спиртом ЭТАнолом
и главное – НЕ ПИТЬ метанол).

Если в молекулу метана добавить всего один атом кислорода (вставив его между атомом углерода и любым из атомов водорода), то  молекуле получится такая группа атомов: –С–О–Н.
Такая группа называется спиртовой (если рядом нет такой группы атомов: С=О),
а молекулы с такой группой называются спиртами или алкоголями.
Но не путайте эти спирты и алкоголи с магазинскими алкоголями – в химии это понятие шире, и подробнее об этом рассказано далее.

Метан, в который вставлен один атом кислорода, называется уже иначе – метанОЛом.
Окончание «ол» означает наличие спиртовой группы, то есть атомов О и Н рядом (ОН).

Отступление про метанол токсикологическое…

Метанол – это то самое вещество, примеси которого в водке или другой спиртной жидкости могут отравить человека – или насмерть, человек выживает, но может потерять зрение.
Метанол относится к спиртам, но это не тот обычный спирт, ради которого некоторые люди употребляют водку и другие спиртосодержащие жидкости.

Обычный спирт называется ЭТАнолом или винным спиртом.
Этанолом тоже можно отправиться, в том числе насмерть.
Но риск отравления этанолом всё же меньше, чем риск отравления метанолом.

Итак, метанол – это спирт, но не тот, который должен бытиь в водке.
И присутствие метанола в водке – это верная смерть или потеря зрения.
Но узнать, есть ли в водке метанол, по виду или запаху невозможно – обнаружить метанол может только химик только в лаборатории.

Поэтому человек, собирающийся выпить водку, должен знать, что в ней может оказаться метанол.
И у него нет никакой возможности заранее узнать, есть в водке метанол, пока он её не выпьет.
Поэтому человек должен знать, как спастись, если ему станет плохо после водки.

А спастись после отравления метанолом
(или хотя бы уменьшить масштаб поражения организма и уменьшить тяжесть последствий в случае выпивания метанола)
можно, если сразу после метанола (или водки с метанолом) выпить настоящей водки с ЭТАнолом.
Но для этого нужно иметь при себе проверенную водку – проверенную или в лаборатории, или кем-то ранее уже испробованную.

**
2С
Органические молекулы с двумя атомами углерода:
ЭТАН и этанОЛ.

Бывают молекулы, в состав которых входит по два атома углерода.
Один атом углерода держит своей рукой (одной из четырёх) за руку (одну из четырёх) другой атом углерода:
С**С или С–С.

У каждого из этих двух атомов углерода остаётся ЕЩЁ ПО ТРИ свободных руки, то есть всего шесть свободных рук.

Эти шесть сводобных рук два атома углерода протягивают рукам одноруких атомов водорода – конечно же ШЕСТИ атомам водорода.

Один атом углерода протягивает три своих
свободных руки атомам водорода – и второй атом углерода точно так же протягивает три своих свободных руки атомам углерода.

Атом углерода вместе с присоединёнными к нему тремя атомами водорода обозначается
так: СН3–
или так: –СН3,
или так: Н3С–
При этом имеется в виду, что каждый из трёх атомов водорода (Н) присоединён только к атому углерода – между собой напрямую атомы водорода в этом случае не соединены.

В целом молекулу из двух атомов углерода можно показывать так:
Н3С–СН3.
Или так:
СН3–СН3.
В обоих случаях имеется в виду, что два атома углерода (С) соединены между собой, причём напрямую, а не через Н или три Н, а к каждому из обоих атомов углерода присоединены по три атома Н.

А можно написать форумулу этана и так (если «сжать» до простой формулы, показывающей только число атомов разных элементов): С2Н6.

Вещество, молекулы которого имеют такой состав, называется ЭТАНом (этан).

Этан тоже является газом в обычных условиях, как и метан.

Спирт этанол.
(Тот самый, который в водке или пиве).

Если в молекулу этана добавить всего один атом кислорода (вставив его между атомом углерода и любым из атомов водорода), то в молекуле (теперь уже бывшего) этана получится такая группа атомов: –С–О–Н.

Такая группа (ОН) называется спиртовой (если рядом нет С=О – об этом говориться в разделе про карбоксильную группу), а молекулы с такой группой называются спиртами или алкоголями.
Но не путайте эти спирты и алкоголи с магазинскими алкоголями – в химии это понятие шире, и подробнее об этом рассказано далее.

Этан, в который вставлен один атом кислорода (образовав спиртовую, -ОН группу), называется уже иначе – этанОЛом.
(То есть вещество, молекулы которого похожи на этан с одним дополнительным атомом кислорода, называется этанолом).

Атом кислорода вставлен между любым из атомов водорода и соединённым с ним атомом углерода.

Окончание «ол» означает наличие спиртовой (ОН) группы.
Формула этанола выглядит так же, как формула этана (СН3–СН3), но с дополнительной буквой О (означающей наличие атома кислорода):
СН3–СН2ОН.
Или так: С2Н5ОН.
(Это сжатый вариант, показывающий состав молекулы).

***
Отступление-вставка про:

Спиртные напитки,
опьянение,
алкоголизм.

Этанол – это тот самый спирт, который употребляют любители спиртных напитков.
Но спирты бывают разными (с разным числом атомов углерода и т.д.), а в спиртных напитках должен быть не какой попало спирт, а именно этанол.

Присутствие в этанол-содержащем спиртном напитке других спиртов (вдобавок к этанолу или вместо этанола) делает спирной напиток (токсичный и сам по себе) особо токсичным.
Пример см. выше в рассказе про метанол.
Подробнее см. о сивушных маслах.

Раствор, а не чистый спирт.

В спиртных напитках этанол обычно присутствует в смеси с водой, то есть спиртные напитки являются водными растворами.
(Причём этанол и вода хорошо растворяются друг в друге в любых пропорциях).

Крепость.
Чем больше этанола и меньше воды – тем более крепким считается спиртной напиток.
Крепость измеряют в градусах.
Выражение 40 градусов напитка означает, что в нём из ста долей напитка 40 долей приходится на этанол, а остальные 60 (100 минус 40) – на воду.

Другими словами, градусы – это просто проценты.
7 градусов – это 7 процентов этанола на остальные 93 (100-7=93) процента воды.

О токсичности этанола.
Не все лично наблюдали или слышали о случаях, когда человек умирал сразу же после первой же рюмки водки.
Но такое бывает.
То, что кто-то такого не видел – не значит, что такого не бывает.

Вопрос:
как узнать заранее, умрёт ли человек от первой рюмки?
Ответ:
никак. Почти.
Обычно заранее это невозможно узнать.
Только после того, как человек выпьет водку или другой крепкий спиртной напиток.

Вопрос:
почему некоторые люди могут пить водку часто и долго, а другие умирают после первой рюмки?
Ответ:
это зависит от особенностей организма.
Некоторые организмы не способны выжить после употребления водки.

Вопрос:
может ли умереть от рюмки водки человек, который ранее уже много раз пил водку?
Ответ:
да, может.

Вопрос:
когда и почему такое может случиться (смерть от рюмки водки у ранее употреблявшего алкоголь человека) и как спасти такого человека?
Ответ:
смерть от рюмки водки может наступить у тех людей, которые:
1) голодные,
2) замёршие,
3) уставшие.

Вот такие люди рискуют умереть от рюмки водки, выпитой в состоянии голода, холода или усталости.
Отсюда и выводы:
1. Пока человек голоден и не наелся – пить водку нельзя.
2. Пока человек не согрелся – пить нельзя.
3. Пока человек не отдохнул – пить водку нельзя.
 (Распространённое мнение о том, что водка согревает – миф – есть только ощущение тепла, но реальной нормализации температуры тела после водки не происходит, а то и наоборот).
Про спасение ответ далее.

Вопрос:
что делать, если человеку после рюмки водки стало плохо?
Ответ:
надо срочно дать ему сладкое, пока он не потерял сознание – например, глоток сладкого чая или конфету и т.д.
А если человек уже потерял сознание – спасти его сможет только инъекция глюкозы.
Но обычно никто ведь не держит наготове ни сладкий чай, ни глюкозу.
А зря.

Вопрос:
каково обычное воздействие этанола на состояние организма?
Ответ:
этанол часто оказывает на организм выпившего его (содержащий его напиток) человека опьяняющее действие – то есть опьяняет.
Причём чем выше градус или больше количество выпитого – тем быстрее возникает опьянение иболее продолжительное.

Вопрос:
что меняется в организме опьяневшего человека?
Ответ:
Нарушается координация движений – отсюда знакомая многим шатающаяся походка пьяных людей.
Нарушается речь – в народе об этом говорят «язык заплетается».
Многие люди начинают при опьянении говорить то, что не сказали бы в трезвом состоянии.
«Что у трезвого на уме – то у пьяного на языке».
Многие люди начинают совершать поступки, которые не совершили бы в трезвом состоянии.
Многие пьяные люди беззащитны – нередки случаи нападения на пьяных, ограбления пьяных.
А некоторые пьяные люди просто засыпают на улице и замерзают там или заболевают.
И наоборот – многие пьяные сами становятся агрессивными и нападают на других людей.

Вопрос:
что меняется в настроении опьяневшего человека?
Ответ:
многие опьяневшие люди чувствуют себя более комфортно, более раскрепощённо, более смелыми, более весёлыми, более остроумными (хотя даже они сами в трезвом виде могут посчитать, что ничего остроумного в их словах не было, сказанных в состоянии опьянения), менее напряжёнными.
Ради этого эффекта люди обычно и употребляют спиртные напитки – ради улучшения настроения.
А также ради того, чтобы «забыться» и «расслабиться», «снять стресс».

Вопрос:
какое количество алкоголя способно привести человека в состояние опьянения?
Ответ:
это индивидуально.
Разные люди пьянеют от разных количеств алкоголя.
Некоторые люди от «напёрстка» пьянеют, а другие не пьянеют и от бутылки.
Из этого следует, что выпившие и пьяный – не одно и то же.
Некоторые люди могут остаться трезвыми даже после того как выпили водку.
Но таких людей мало.

Вопрос:
почему от одной и той же дозы алкоголя одни люди пьянеют, а другие нет?
Ответ:
потому что у некоторых людей алкоголь быстро «исчезает» из организма, а у других медленно.
Если выпитый алкоголь (этанол) исчез, то он и не опьяняет человека.
Ещё раз. – В организме некоторых людей этанол быстро «исчезает», поэтому вскоре после употребления спиртных напитков этанола в их организме уже нет.
Вот такие люди и не пьянеют даже после стакана водки или больше.
А если этанол остаётся в организме долго после употребления, то и человек долго будет пьяным.


Вопрос:
почему у некоторых людей этанол быстро исчезает из организма и не делает их пьяными?
Ответ:
потому что у таких людей очень активен тот фермент, который избавляет их от этанола.
А у других людей этот фермент не очень активный.
Активность фермента зависит от генетических особенностей человека.
Остальные люди при долгом употреблении алкоголя тоже могут развить в себе способность не пьянеть от стакана или двух, но цена такой способности – цирроз и другие болезни.

Вопрос:
куда исчезает этанол из организма?
Ответ:
этанол исчезает за счёт превращения в другое вещество – оно называется уксусный альдегидом (или этаналем, или ацет-альдегидом).
Превращение этанола в этаналь происходит благодаря действию фермента – того самого, высокая активность которого даёт человеку способность много выпить, но не захмелеть (не опьянеть), то есть оставаться трезвым.
Название этого фермента – дегидрогеназа алкоголя или АлкДГ – алкоголь-дегидрогеназа.
Слово дегидрогеназа переводится как – отщепляющая водород (дву атома).

Вопрос:
как действует на организм уксусный альдегид?
Ответ:
ужасно. Потому что альдегид этот является сильным ядом для организма человека.
Это то самое вещество, действие которого на организм виновато в страданиях людей при похмелье.
(Оно проявляется в тошноте, рвоте, слабости, сильной жажде и так далее.)

Скорость возникновения похмелья после употребления алкоголя зависит от активности фермента, образующего альдегид из этанола (Алк-ДГ).
А тяжесть зависит от количества альдегида (а значит и употреблённого ранее этанола).

У некоторых людей похмелье наступает через несколько часов после употребления алкоголя, когда они уже успели «побалдеть» от действия этанола.
Такие люди часто решаются страдать снова и снова при похмелье – лишь бы перед этим ощутить опьянение.
Именно такие люди и рискуют приобрести зависимость от алкоголя.

У некоторых людей недомогание возникает очень быстро – когда они ещё не успели прочувствовать опьянение.
Такие люди не очень рискуют стать зависимыми от алкоголя, так как они не успевают почувствовать ничего приятного от его употребления, а вот неприятности чувствуют очень ярко.

А есть люди, которые не страдают от похмелья.
Они не страдают от него потому, что у них просто нет похмелья.
А похмелья у них нет потому, что их организм быстро избавляет их от уксусного альдегида.
Вот они и не страдают от похмелья – для него нет причины в виде альдегида.

Но ядовитый альдегид не только причиняет человеку страдания, но и повреждает все системы организма, что ведёт к развитию заболеваний и раннему старению.

Вопрос:
как организм избавляется от ядовитого альдегида?
Ответ:
с помощью фермента, который превращает (В ПЕЧЕНИ) уксусный альдегид в уксусную кислоту.
В итоге альдегид «исчезает», и симптомы отравления тоже исчезают – человек «выздоравливает» после похмелья, то есть после отравления альдегидом.

Но и уксусная кислота тоже коварна.
Если она образуется в организме часто, то это может привести к повреждению печени из-за накопления в печени жира, в который превращается уксусная кислота.
Какое-то время накопление жира печень терпет, но затем её клетки начинают умирать от избыточного жира, а новые взамен умерших не образуются.
На месте умерших клеток печени появляется соединительная ткань, которая место занимает, но работу клеток печени деть не умеет – так развивается цирроз.
Печень способна поддерживать жизнь человека при потере даже значительного количества клеток печени, но есть предел и здесь – в некоторый момент цирроз уже не «компенсируется», и тогда наступает смерть, о причинах которой врачи говорят «декомпенсация цирроза».

Поэтому даже те люди, которые не пьянеют и не страдают от похмелья, страдают от употребления этанола, так как его регулярноне употребление повреждает и их печень тоже.
Другое дело, что эти люди обычно и не имеют особого желания употреблять этанол, раз они не испытывают приятных ощущений от его употребления.
Просто они не должны считать, что не страдают от этанола, раз не испытывают похмелья. И поэтому не должны поддаваться на уговоры выпить лишний раз.

Итак.
Этанол вызывает опьянение и превращается в альдегид, который вызывает похмелье и превращается в уксусную кислоту.
***
С3.
Пропан и пропанол.

Бывают молекулы, в состав которых входит по три атома углерода.
Один атом углерода держит своей рукой (одной из четырёх) за руку (одну из четырёх) второй атом углерода,
а второй держит (одной из своих четырёх рук) третий атом углерода (за одну из его четырёх рук):
С**С**С или С–С–С.
Тут ** или одна чёрточка означают две взявшиеся «ручки».

У обоих концевых двух атомов углерода (то есть у первого и у третьего) остаётся ЕЩЁ ПО ТРИ свободных руки, то есть всего шесть свободных рук.

Эти шесть свободных рук оба эти концевые атомы углерода протягивают рукам одноруких атомов водорода – конечно же ШЕСТИ атомам водорода.

Один атом углерода протягивает три своих
свободных руки атомам водорода – и второй атом углерода точно так же протягивает три своих свободных руки атомам углерода.

Атом углерода вместе с присоединёнными к нему атомами водорода обозначается так: СН3– или так: –СН3, или так: Н3С–
При этом имеется в виду, что каждый из трёх атомов водорода (Н) присоединён только к атому углерода – между собой напрямую атомы водорода в этом случае не соединены.

А вот второй атом углерода, который протянул две своих руки другим атомам углерода, имеет только две свободных руки для соединения с атомами водорода, поэтому он соединяется только с двумя атомами водорода.
Это показывают так: –СН2–
Чёрточки означают, что «СН2» входит в состав молекулы, а не является свободной молекулой.
Можно считать эти чёрточки ручками атома углерода, протянутыми соседним атомам углерода (первому и третьему).

В целом эту молекулу из двух атомов углерода можно показывать так:
Н3С–СН2–СН3.
Или так:
СН3–СН2–СН3.
В обоих случаях имеется в виду, что три атома углерода (С) соединены между собой,
причём напрямую, а не через Н или три Н,
а к каждому из обоих концевых атомов углерода присоединены по три атома Н,
а к «промежуточному» второму атому углерода присоединены только два атома водорода (Н).
 
А можно написать формулу этой молекулы и так (если «сжать» до простой формулы, показывающей только число атомов разных элементов): С3Н8.

Вещество, молекулы которого имеют такой состав, называется ПРОПАНом (пропан).

Пропан тоже является газом в обычных условиях.
Название «пропан» можно часто заметить на цистернах на железной дороге.
Как и название «бутан» – название похожего на пропан газа, но его молекулы состоят не из трёх, а из четырёх атомов углерода.

Если в молекулу пропана добавить всего один атом кислорода (вставив его между атомом углерода и любым из атомов водорода), то в молекуле (теперь уже бывшего) пропана получится такая группа: –С–О–Н.

Такая группа (ОН) называется спиртовой (если рядом нет С=О) – об этом говориться в разделе про карбоксильную группу), а молекулы с такой группой называются спиртами или алкоголями.
Но не путайте эти спирты и алкоголи с магазинскими алкоголями – в химии это понятие шире, и подробнее об этом рассказано далее.

Пропан, в который вставлен один атом кислорода (образовав спиртовую, -ОН группу), называется уже иначе – пропанОЛом.
(То есть вещество, молекулы которого похожи на пропан с одним дополнительным атомом кислорода, называется пропанолом).

Атом кислорода вставлен между любым из атомов водорода и соединённым с ним атомом углерода.
Окончание «ол» означает наличие спиртовой (ОН) группы.

Формула пропанола выглядит так же, как формула пропана (СН3–СН2–СН3), но с дополнительной буквой О (означающей наличие атома кислорода):
СН3–СН2–СН2ОН.
Или так: С3Н7ОН.
(Это сжатый вариант, показывающий состав молекулы пропанола).

Здесь показан вариант, в котором атом кислорода (О) «вставлен» между концевым атомом углерода (С) и соединённым с ним атомом водорода (Н).
Но атом кислорода может быть вставлен и между вторым атомом углерода и соединённым с ним атомом водорода.
В таком случае получилась бы немного другая молекула пропанола – с тем же составом, что в обычном пропаноле, но с другим порядком соединения атомов в молекуле.
Свойства этого другого пропанола отличаются от свойств обычного пропанола.
А вообще такие молекулы, которые имеют одинаковый состав, но разный порядок соединения атомов (то есть разную СТРУКТУРУ), называются ИЗОМЕРАМИ, а явление существования изомеров называется изомерией.

С4
Бутан и бутанол.

Бывают молекулы, в состав которых входит по четыре атома углерода.
Один атом углерода держит своей рукой (одной из четырёх) за руку (одну из четырёх) второй атом углерода,
а второй атом углерода держит (одной из своих четырёх рук) третий атом углерода (за одну из его четырёх рук),
а третий атом углерода держит (одной из своих четырёх рук) четвёртый атом углерода (за одну из его четырёх рук).
Можно показать эьу цепочку из четырёх атомов углерода так:
С**С**С**С или С–С–С–С.
Тут ** или одна чёрточка означают две взявшиеся «ручки».

У обоих концевых двух атомов углерода (то есть у первого и у четвёртого) остаётся ЕЩЁ ПО ТРИ свободных руки, то есть всего шесть свободных рук.
Эти шесть свободных рук оба эти концевые атомы углерода протягивают рукам одноруких атомов водорода – конечно же ШЕСТИ атомам водорода.

Первый атом углерода протягивает три своих
свободных руки атомам водорода – и четвёртый атом углерода точно так же протягивает три своих свободных руки атомам водорода.

Атом углерода вместе с присоединёнными к нему атомами водорода обозначается так: СН3– или так: –СН3, или так: Н3С–
При этом имеется в виду, что каждый из трёх атомов водорода (Н) присоединён только к атому углерода – между собой напрямую атомы водорода в этом случае не соединены.

А вот второй и третий атомы углерода, которые протянули по две своих руки другим атомам углерода (второй атом – первому и третьему, а третий атом – второму и четвёртому), имеют только ПО ДВЕ свободных руки для соединения с атомами водорода, поэтому они (второй и третий) атомы углерода соединяются только с двумя атомами водорода.
Это показывают так: –СН2–
Чёрточки означают, что «СН2» входит в состав молекулы, а не является свободной молекулой.
Можно считать эти чёрточки ручками атома углерода, протянутыми соседним атомам углерода (первому и третьему у второго, а у третьего – второму т четвёртому).

В целом эту молекулу из четырёх атомов углерода можно показывать так:
Н3С–СН2–СН2–СН3.
Или так:
СН3–СН2–СН2–СН3.
В обоих случаях имеется в виду, что четыре атома углерода (С) соединены между собой,
причём напрямую, а не через Н или три Н,
а к каждому из обоих концевых атомов углерода присоединены по три атома Н,
а к «промежуточным» второму и третьему атомам углерода присоединены только по два атома водорода (Н).

А можно написать формулу этой молекулы и так (если «сжать» до простой формулы, показывающей только число атомов разных элементов): С4Н10.

Вещество, молекулы которого имеют такой состав, называется БУТАНом (бутан).

Бутан тоже является газом в обычных условиях.
Название «бутан» можно часто заметить на цистернах на железной дороге.
Как и название «пропан» – название похожего на бутан газа, но его молекулы состоят не из четырёх, а из трёх атомов углерода.

Спирт бутанол.

Если в молекулу бутана добавить всего один атом кислорода (вставив его между атомом углерода и любым из атомов водорода), то в молекуле (теперь уже бывшего) бутана получится такая группа атомов: –С–О–Н.

Такая группа (ОН) называется спиртовой (если рядом нет С=О – об этом говориться в разделе про карбоксильную группу), а молекулы с такой группой называются спиртами или алкоголями.
Но не путайте эти спирты и алкоголи с магазинскими алкоголями – в химии это понятие шире, и подробнее об этом рассказано далее.

Бутан, в который вставлен один атом кислорода (образовав спиртовую, -ОН группу), называется уже иначе – бутанОЛом.
(То есть вещество, молекулы которого похожи на бутан с одним дополнительным атомом кислорода, называется бутанолом).

Атом кислорода вставлен между любым из атомов водорода и соединённым с ним атомом углерода.
Окончание «ол» означает наличие спиртовой (ОН) группы.

Формула бутанола выглядит так же, как формула бутана (СН3–СН2–СН2–СН3), но с дополнительной буквой О (означающей наличие атома кислорода):
СН3–СН2–СН2–СН2ОН.
Или так: С4Н9ОН.
(Это сжатый вариант, показывающий состав молекулы бутанола).

Здесь показан вариант, в котором атом кислорода (О) «вставлен» между концевым атомом углерода (С) и соединённым с ним атомом водорода (Н).
Но атом кислорода может быть вставлен и между вторым атомом углерода и соединённым с ним атомом водорода.
В таком случае получилась бы немного другая молекула бутанола – с тем же составом, что в обычном бутаноле, но с другим порядком соединения атомов в молекуле.
Свойства этого другого бутанола отличаются от свойств обычного бутанола.
А вообще такие молекулы, которые имеют одинаковый состав, но разный порядок соединения атомов (то есть разную СТРУКТУРУ), называются ИЗОМЕРАМИ, а явление существования изомеров называется изомерией.

Изомер бутана.

И молекула самого бутана тоже бывает бывает другой.
Здесь показана была молекула, где все атомы углерода соединены, как вагоны поезда:
С-С-С-С.
Такие молекулы называются линейными. Потому что атомы  углерода расположены как бы в одну линию.

Но четвёртый атом углерода может присоединиться не к третьему атому углерода, а ко второму.
И тогда получится молекула с другим порядком соединения атомов, то есть изомер линейной молекулы бутана.
Такие углеродные цепочки называются разветвлёнными.
Признаком разветвлённости является наличие у одного и того же атома углерода связей с тремя атомами углерода.

Распределение атомов водорода в изомерах и разветвлённых молекулах происходит в сооответствии с валентностью, то есть у каждого углерода все свободные от связей с другими атомами углерода «ручки» соединяются с атомами водорода.

************

С5
Органические молекулы (углеводороды) с пятью атомами углерода:
Пентан и пентанол.


Бывают молекулы, в состав которых входит по пять атомов углерода.
Один атом углерода держит своей рукой (одной из четырёх) за руку (одну из четырёх) второй атом углерода,
а второй атом углерода держит (одной из своих четырёх рук) третий атом углерода (за одну из его четырёх рук),
третий атом углерода держит (одной из своих четырёх рук) четвёртый атом углерода (за одну из его четырёх рук),
а четвёртый атом углерода держит за ручку пятый аом углерода.

Можно показать эту цепочку из четырёх атомов углерода так:
С**С**С**С**С или С–С–С–С–С.
Тут ** или одна чёрточка означают две взявшиеся «ручки» атомов углерода.

Все свободные ручки, то есть не использованные для связи с другими атомам углерода, атомы углерода протягивают атомам водорода.

В целом эту молекулу из пяти атомов углерода можно показывать так:
Н3С–СН2–СН2–СН2–СН3.
Или так:
СН3–СН2–СН2–СН2–СН3.
В обоих случаях имеется в виду, что пять атомов углерода (С) соединены между собой,
причём напрямую, а не через Н или три Н,
а к каждому из обоих концевых атомов углерода присоединены по три атома Н,
а к «промежуточным» второму третьему и четвёртому атомам углерода присоединены только по два атома водорода (Н).

А можно написать формулу этой молекулы и так (если «сжать» до простой формулы, показывающей только число атомов разных элементов): С5Н12.

Вещество, молекулы которого имеют такой состав, называется ПЕНТАНом (пентан).

Спирт бутанол.

Если в молекулу пентана добавить всего один атом кислорода (вставив его между атомом углерода и любым из атомов водорода), то в молекуле (теперь уже бывшего) бутана получится такая группа атомов: –С–О–Н.

Пентан, в который вставлен один атом кислорода (образовав спиртовую, -ОН группу), называется уже иначе – пентанОЛом.
(То есть вещество, молекулы которого похожи на бутан с одним дополнительным атомом кислорода, называется пентанолом).

Атом кислорода вставлен между любым из атомов водорода и соединённым с ним атомом углерода.
Окончание «ол» означает наличие спиртовой (ОН) группы.

Формула пентанола выглядит так же, как формула пентана (СН3–СН2–СН2–СН3), но с дополнительной буквой О (означающей наличие атома кислорода):
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2ОН.
Или так: С5Н11ОН.
(Это сжатый вариант, показывающий состав молекулы пентанола).

Здесь показан вариант, в котором атом кислорода (О) «вставлен» между концевым атомом углерода (С) и соединённым с ним атомом водорода (Н).
Но атом кислорода может быть вставлен и между вторым атомом углерода и соединённым с ним атомом водорода.
Или между третим атомом углерода и соединённым с ним атомом водорода.

В таком случае получилась бы немного другая молекула пентанола – с тем же составом, что в обычном пентаноле, но с другим порядком соединения атомов в молекуле.
Свойства этого другого пентанола отличаются от свойств обычного пентанола.
А вообще такие молекулы, которые имеют одинаковый состав, но разный порядок соединения атомов (то есть разную СТРУКТУРУ), называются ИЗОМЕРАМИ, а явление существования изомеров называется изомерией.

Изомер пентана.

И молекула самого пентана тоже бывает бывает другой.
Здесь показана была молекула, где все атомы углерода соединены, как вагоны поезда:
С-С-С-С-С.
Такие молекулы называются линейными.
Потому что атомы  углерода расположены как бы в одну линию.

Но пятый атом углерода может присоединиться не к четвёртому атому углерода, а ко второму или третьему.
И тогда получится молекула с другим порядком соединения атомов, то есть изомер линейной молекулы бутана.
Такие углеродные цепочки называются разветвлёнными.
Признаком разветвлённости является наличие у одного и того же атома углерода связей с тремя атомами углерода.

Распределение атомов водорода в изомерах и разветвлённых молекулах происходит в сооответствии с валентностью, то есть у каждого углерода все свободные от связей с другими атомами углерода «ручки» соединяются с атомами водорода.

С6 и так далее.
Наряду с выше показанными молекулами, содеращими от одного до пяти атомов углерода,
существуют молекулы из шести атомов углерода и соответствующего числа атомов водорода, из семи атомов углерода, восьми атомов углерода и так далее.
Они устроены точно так же, как показанные молекулы до пяти атомов углерода.
Поэтому нет смысла подробно описывать их по схемам выше.
Достаточно просто сообщить их названия и показать формулы.

6С
Шестиуглеродные молекулы имеют такую формулу:
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3.
Или в сжатом виде:
С6Н14.
Вещество, молекулы которого имеют такой состав, называется ГЕКСаном (гексан).
«Гекс» означает шесть.

Показанная молекула гексана – линейная, но бывают и разветвлённые молекулы гексана – его изомеры с таким же составом, но с другим порядком соединения атомов.

Если в молекуле гексана появляется атом кислорода, то получается такая молекула:
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2ОН.
Вещество, молекулы которого имеют такой состав, называются гексанОЛом.
ГексанОЛ – это спирт, как и любое вещество с группой ОН.

Гексан очень интересен тем, что его концевые атомы углерода могут соединиться, образовав цикл.
Такая молекула называется циклогексаном, то есть циклическим гексаном.

С7
Семиуглеродная органическая молекула называется ГЕПТаном (гептан), а семиуглеродный спирт (как гептан, но с атомом кислорода) – гептанОЛом (гептанол).
Состав гептана – С7Н16.

И так далее.
Восьмиуглеродная молекула – октан.
Состав октана – С8Н18.
Девятиуглеродная – нонан.
Состав нонана – С9Н20.

Десятиуглеродная – декан.
Состав декана – С10Н22.
11 атомов углерода – ундекан.
12 атомов углерода – додекан
13 – тридекан.

Чем больше атомов углерода – тем более тяжёлой получается молекула.
Поэтому октан и нонан – жидкие вещества.
Октан – это то самое вещество, которое влияет на октановое число бензина.

Формулы состава этих молекул не нужно зубрить.
Нужно просто понять закономерность: количество атомов водорода в два раза больше, чем атомов углерода, плюс ещё два атома водорода.
(Кроме метана – там так считать не нужно).
Если атомов углерода два, то атомов водорода 2*2+2=6 (этан).
Если атомов углерода три, то атомов водорода 3*2+2=8 (пропан).
Если атомов углерода четыре, то атомов водорода 4*2+2=10 (пропан).
Если атомов углерода пять, то атомов водорода 5*2+2=12 (пентан).
Если атомов углерода шесть, то атомов водорода 6*2+2=14 (гексан).
Если атомов углерода семь, то атомов водорода 7*2+2=16 (гептан).
Если атомов углерода восемь, то атомов водорода 8*2+2=18 (этан).
И т.д. для нонана, декана и т.д.

Ну а число атомов углерода подсказывается «приставками», которые придётся выучить, но их всё равно стоит знать, так как они часто встречаются в науке.
(Это конечно корни, а не приставки, но тут удобнее называть приставками.)
Приставка «пент» означает «пять».
Примеры слов – пент-аэдр.
Гекс – шесть.
Пример слова – гексаэдр.
Окт – восемь.
Примеры слов – октава, октаэдр.

Перечислим приставки.
В названиях одноуглеродных молекул – приставка МЕТ.
Примеры названий веществ – метан, метанол.

Если в молекуле два атома углерода – приставка ЭТ.
Примеры – этан, этанол.

Если три атома углерода в молекуле – приставка ПРОП.
Примеры – пропан, пропанол.

Четыре углерода – БУТ.
Примеры веществ – бутан, бутанол.

Пять атомов углерода – ПЕНТ.
Примеры – пентан, пентанол.

Шесть  атомов углерода – ГЕКС.
Примеры – гексан, циклогексан, гексанол.

Семь атомов углерода – ГЕПТ.
Примеры – гептан, гептанол.

Восемь атомов углерода – ОКТ.
Примеры веществ – октан.

Ещё раз кратко:
С1 – мет,
С2 – эт,
С3 – проп,
С4 – бут,
С5 – пент,
С6 – гекс,
С7 – гепт,
С8 – окт.

Вместе с окончаниями «ан» эти приставки дают такие названия:
метАН (С1),
этАН (С2),
пропАН (С3),
бутАН (С4),
пентАН (С5),
гексАН (С6),
гептАН (С7),
октАН (С8),
нонАН (9) и т.д.

Все эти вещества относятся к группе веществ, которая называется алканами.
Окончание «ан», которое одинаково у всех алканов, является подсказкой, что вещество относится к группе алканов (к классу алканов).

АЛКАНЫ –
это один из классов органических веществ, самый простой из всех.

Все алканы представляют собой цепочки атомов углерода,
в которых между атомами углерода только по одной одинарной связи (а бывают и другие связи),
а остальные связи атомы углерода «заняты» атомами водорода,
причём максмально возможным числом атомов водорода –
присоединить ещё больше атомов водорода, чем уже присоединено к атомам углерода, уже невозможно.
Поэтому второе название класса алканов – насыщенные.
Имеется в виду, что они насыщены атомами водорода.

При этом никаких других атомов, кроме С и Н, в молекулах алканов нет – ни кислорода (как у спиртов), ни серы, ни азота и т.д.
Наличие этих атомов превратило бы молекулу алкана в молекулу вещества другого класса (далее).

Определение алканам дают такое:
алканы – это класс органических веществ, в которых число атомов водорода рассчитывается по такой формуле:
число атомов углерода плюс единица и результат умножить на два.

Обозначим число атомов углерода как N, а число атомов водорода как M.
Тогда формула для вычисления числа атомов водорода записывается так:
(N+1)*2=M (числа атомов водорода).

По этой формуле у одно-углеродной молекулы
должно быть (1+1)*2=4 атома водорода,
что мы и видели в молекуле одно-углеродного метана – СН4.

С2
По этой формуле у двух-углеродной молекулы
должно быть (2+1)*2=6 атомов водорода,
что мы и видели в молекуле двух-углеродного этана – С2Н6.

С3
По этой формуле у трёх-углеродной молекулы
должно быть (3+1)*2=8 атомов водорода,
что мы и видели в молекуле трёх-углеродного пропана – С3Н8.

С4
По этой формуле у четырёх-углеродной молекулы
должно быть (4+1)*2=10 атомов водорода,
что мы и видели в молекуле четырёх-углеродного бутана – С4Н10.

С5
По этой формуле у пяти-углеродной молекулы
должно быть (5+1)*2=12 атомов водорода,
что мы и видели в молекуле пяти-углеродного пентана – С5Н12.

С6
По этой формуле у шести-углеродной молекулы
должно быть (6+1)*2=14 атомов водорода,
что мы и видели в шестиуглеродной молекуле гексана – С6Н14.

С7
По этой формуле у семи-углеродной молекулы
должно быть (7+1)*2=16 атомов водорода,
что мы и видели в семи-углеродной молекуле гептана – С7Н16.

С8
По этой формуле у восьми-углеродной молекулы
должно быть (8+1)*2=18 атомов водорода,
что мы и видели в восьми-углеродной молекуле октана – С8Н18.

С9
По этой формуле у девяти-углеродной молекулы
должно быть (9+1)*2=20 атомов водорода,
что мы и видели в девяти-углеродной молекуле нонана – С9Н20.

С10
По этой формуле у десяти-углеродной молекулы
должно быть (10+1)*2=22 атома водорода,
что мы и видели в десяти-углеродной молекуле декана – С10Н22.

И т.д. –
С11 (ундекан):
(11+1)*2=24, С11Н24.
С12 (додекан):
(12+1)*2=26, С12Н24.
С13 (тридекан):
(13+1)*2=28, С13Н28.
С14 (тетра-декан):
(14+1)*2=30, С14Н30.
С15 (пента-декан):
(15+1)*2=32, С15Н32.
С16 (гекса-декан):
(16+1)*2=34, С16Н34.
С17 (гепта-декан):
(17+1)*2=36, С17Н35.
С18 (окта-декан):
(18+1)*2=38, С18Н38.

Таковы алканы и их формулы.

Радикалы алканов.

У молекулы алкана можно «забрать» один атом водорода, отщепив его от любого из двух концевых атомов углерода. –
Например, у молекулы метана СН4 можно забрать один из четырёх атомов Н – и тогда останется группа атомов такого состава: СН3.
Или атом водорода можно забрать у молекулы этана: СН3–СН3.
И тогда от молекулы этана останется группа атомов такого состава:
СН3–СН2–.
Надеюсь, понятно, что при отнятии атома водорода получается то же самое, что и было, но на один атом водорода меньше.
Эти объекты, эти группы атомов, которые получаются при убирании одного атома водорода, называются углеводородными радикалами.
Этот термин используется часто – поэтому стоит понимать, что им обозначают.

Радикалы, формулы которых показаны выше, атом водорода убирается от концевого атома углерода – такие радикалы называются первичными.

Но у трёх-углеродных и более длинных алканов атом водорода можно убрать и у неконцевого атома углерода – и тогда получится радикал, который называется вторичным.
Но эти сведения вторичны, и и тут они разбираться пока не будут – только в учебниках. 

В свободном виде в природе радикалы не существуют –
они обычно соединены с какой-то группой атомов взамен отнятого атома водорода.
Примеры групп атомов, которые могут быть соединены с радикалом вместо отнятого водорода:

1) -ОН группа (спиртовая),
2) –NH2 (аминогруппа),
3) –SH (тиогруппа),
4) другие.

О формулах радикалов.
Формулы радикалов такие же, как у алканов,
но в них на один атом водорода меньше.
(Значит, их не надо учить – надо просто из формулы алкана убрать один атом водорола).

Названия радикалов.
Названия радикалов такие же, как у алканов, из которых они получены, но окончание «ан» меняется на окончание «ил».
Например, меняем окончание у метАНа – получается метИЛ.
Отсюда слово метил-овый. Например, метиловый спирт – синоним метанола.
Так же:
(С2) этан – этИЛ (этиловый),
(С3) пропан – пропИЛ (пропиловый),
(С4) бутан – бутИЛ (бутиловый),
(С5) пентан – пентил, 
(С6) гексан – гексил,
(С7) гептан – гептил,
(С8) октан – октил и т.д.

АЛЬДЕГИДЫ и кетоны

Выше в разговоре об отравлении спиртами упоминались ядовитые альдегиды – уксусный альдегид и метаналь, которые и были настоящими ядами, образующимися из спиртов уже внутри организма его собственными ферментами.

Разберём подробнее, что такое альдегиды.
А заодно и кетоны.

Происхождение альдегидов.
У спиртов (то есть веществ с ОН группами)
можно забирать по два атома водорода (Н) –
один от атома кислорода (О) спиртовой группы (ОН),
а второй – от атома углерода (С).

Например, у спирта метанола (формула СН3ОН)
заберём два атома водорода (2Н).
То есть: у исходного Н3С–ОН убираем 2 атома Н,
получается: Н2СО.

В результате убирания двух атомов водорода от молекулы спирта
получаются молекулы, которые такие же, как исходные спирты,
но содержат на два атома водорода
(не любых, а названных) меньше.

Такие молекулы называются альдегидами.
(То есть вещества, состоящие из таких молекул.)

Это если спиртовая группа была при первом атоме углерода;
такие спирты называются первичными.
Тогда получается альдегид.

А если спиртовая группа была не при первом атоме углерода, а при втором или другом –
тогда из спиртов получаются не альдегиды,
а КЕТОНЫ, но подробнее об этом далее.

Условно (для упрощения) можно сказать,
что альдегид – это бывший спирт (первичный),
лишённый двух атомов водорода
(отщеплённых от атома кислорода и соединённого с ним атома углерода,
то есть «по спиртовой группе»).

И точно так же можно сказать,
что кетон – это бывший вторичный спирт,
лишённый двух атомов водорода
(отщеплённых от атома кислорода и соединённого с ним атома углерода,
то есть «по спиртовой группе»).

Лишение двух атомов водорода – это один из способов окисления молекул.
(Подробнее об окислении в другой раз).

Поэтому фактически альдегид – это окисленный спирт (первичный).
Поэтому же часто говорят, что альдегиды являются продуктами окисления спиртов (первичных).

И наоборот – спирты (первичные) являются продуктами восстановления альдегидов
(восстановлением называется процесс, который противоположен окислению,
то есть не отщепление двух атомов водорода,
а присоединение двух атомов водорода).

В том смысле, что при восстановлении альдегидов в самом деле образуются спирты.

И точно так же можно сказать, что кетоны – это продукты окисления спиртов,
но не первичных, а вторичных,
то есть таких, у которых ОН группа была не при первом атоме углерода,
а при втором или третьем и т.д..

При возвращении атомов водорода «по кето-группе»
(то есть при восстановлении кетона)
снова образуется спиртовая (ОН) группа,
а вещество снова становится вторичным спиртом.

Формулы…
Между атомом углерода С и атомом кислорода О, от которых отняты атомы водорода,
образуется вторая связь,
то есть появляется одна двойная связь,
которая обозначается между С и О так:
С=О.

Итак, альдегиды (и кетоны) имеют группу атомов С=О.
Такая группа называется карбонильной группой.

Когда атом углерода карбонильной группы является первым по счёту в углеродной цепочке,
то карбонильная группа называется альдегидной.

У входящего в состав этой альдегидной группы атома углерода есть один атом водорода:
Н–С=О.

Вещества, молекулы которых имеют такую альдегидную группу, называются альдегидами.

Когда атом углерода карбонильной группы (С=О) является не первым по счёту, а вторым (и т.д.),
то он не связан с атомом водорода,
а связан (кроме атома кислорода карбонильной группы) с двумя соседними атомами углерода.

Карбонильная группа, в состав которой входит не первый атом углерода, а другой, называется кетогруппой,
а вещества, в составе которых есть кетогруппа, называются кетонами.

Но всё это только в том случае, если наряду с карбонильной группой нет так называемой более старшей
(то есть более окисленной группы) –
например, карбоксильной группы;
(её формула: НО–С=О или сжато так: –СООН).
Если она есть, то вещество будет не кетоном, а кетокислотой
(см. далее подробнее о карбоновых кислотах).

Не нужно путать С=О в составе карбонильной группы и в составе карбоксильной группы.
В составе карбоксильной группы тот же атом углерода связан ещё и с атомами ОН.

И не нужно путать спиртовую группу ОН с атомами ОН карбоксильной группы –
в составе карбоксильной группы ОН атомы связаны с атомом углерода,
который соединён ещё и с атомом кислородом двойной связью.

Итак, выше разобрались с определением альдегидов и кетонов и альдегидной и кетогруппами (разновидностями карбонильной группы).

Теперь о названиях и формулах альдегидов.

Названия альдегидов.

Названия альдегидов образуют, просто добавляя окончание «аль»
к названиям алканов,
имеющих такое же число атомов углерода, как и альдегид.

С1
Например, если альдегид имеет один атом углерода, то он называется так же, как одноуглеродный алкан, то есть метан,
но с дополнительным окончанием «аль» - получается метан-аль.
Пишут название обычно слитно – метаналь.
Синоним метаналя – метиловый альдегид.
(А есть и метиловый спирт – тот самый, из которого при окислении образуется метиловый альдегид).

С2
Если альдегид содержит два атома углерода, то он называется так же, как двух-углеродный алкан, то есть этан, но с окончанием «аль» - получается этан-аль.
Пишут название обычно слитно – этаналь.
Синоним этаналя – этиловый альдегид.
А есть и этиловый спирт – тот самый, из которого при окислении образуется этиловый альдегид.

С3
Если альдегид имеет три атома углерода, то он называется так же, как трёх-углеродный алкан, то есть пропан,
но с дополнительным окончанием «аль» - получается пропан-аль.
Пишут название обычно слитно – пропаналь.
Синоним пропаналя – пропиловый альдегид.

С4
Если альдегид имеет четыре атома углерода, то он называется так же, как четырёх-углеродный алкан, то есть бутан,
но с дополнительным окончанием «аль» - получается бутан-аль.
Пишут название обычно слитно – бутаналь.
Синоним бутаналя – бутиловый альдегид.

По тому же принципу получаем названия других альдегидов:
С5 – пентан-аль (пентиловый альдегид),
С6 – гексан-аль (гексиловый альдегид),
С7 – гептан-аль,
С8 – октан-аль и т.д.
Формулы альдегидов

пишутся так же, как формулы соответствующих спиртов, но два атома углерода убирают:
один атом водорода – от атома кислорода О,
а второй атов водорода – от атома углерода С,
который соединён с этим атомом кислорода.
Связь между атомом кислорода и атомом углерода рисуют двойной.
Стоит потренироваться – написать формулы спиртов и поубирать у них атомы водорода так, чтобы спиртовые группы стали альдегидными,
а формулы спиртов стали формулами альдегидов.

Органические (карбоновые кислоты).

Существует группаатомов, которая похожа на альдегидную группу,
но в ней между атомом водорода и атомом углерода «вставлен» атом кислорода –
вдобавок к уже имеющемуся атому кислорода.
То есть вместо группы Н–C=О
мы имеем группу НО–С=О.
Видно, что в этой группе на один атом кислорода больше, чем в альдегидной группе.

Такая группа называется карбоКСильной,
а молекулы с такой группой называются карбоновыми или органическими кислотами.
То есть так называются вещества, молекулы которых содержат в себе карбоксильную группу.

Бывают молекулы с одной карбоксильной группой – вещества, состоящие из таких молекул, называются моно-карбоновыми кислотами.

Бывают молекулы с двумя карбоксильными группами –
это молекулы ДИ-карбоновых кислот (приставка «ди» означает «два» - в данном случае две карбоксильных группы).

Молекулы с тремя карбоксильными группами называются трикарбоновыми кислотами.
Примеры трикарбоновой кислоты –
лимонная кислота (названиеи её аниона – цитрат)
и её изомер – изолимонная кислота
(название её аниона – изоцитрат).
Значение цитрата и изоцитрата см. в параграфе про цикл трикарбоновых кислот («цикл Кребса»).

Примеры дикарбоновых кислот –

Пяти-углеродная (С5) дикарбоновая кислота называется глутаровой.
Название её аниона или соли – глутарат.

Четырёх-углеродная дикарбоновая кислота (С4) называется «янтарной».
Название её аниона или – сукцинат.

Трёх-углеродная (С3) дикарбоновая кислота называется малоновой.
Название её аниона или соли – малонат.

Двух-углеродная дикарбоновая кислота (С2) называется щавелевой.
Название её аниона или соли – оксалат.

Одноуглеродных дикарбоновых кислот не бывает и быть не может по определению, так как дикарбоновый – это уже имеющий два атома углерода.

Немного о ролях и значении
дикарбоновых кислот.
Янтарная кислота очень важна в связи с участием в работе цикла Кребса.
Глутаровая кислота с кето-группой (кетоглутарат) тоже участвует в цикле Кребса.
Глутаровая кислота с аминогруппой (аминоглутарат = глутамат) – главный возбуждающий медиатор головного мозга.

А вот оксалаты бывают компонентами камней – это негативная роль.
Но к оксалоацетату оксалаты никакого отношения не имеют. Оксалоацетат хороший и очень нужный.

Теперь поговорим о самых простых названиях – о названиях монокарбоновых кислот.

Названия монокарбоновых кислот
(номенклатура монокарбоновых кислот).
У монокарбоновых кислот есть так называемые тривиальные названия, но их разрешается называть и теми названиями, которые не надо учить, если уже знаешь названия алканов с таким же числом атомов углерода.
Достаточно добавить окончание «овая» к названию алкана с таким же числом атомов углерода.

Например, алкан с одним атомом углерода называется метаном, а монокарбоновая кислота с одним атомом углерода называется путём добавления окончания «овая» к названию «метан» - получается название «метан-овая» (метановая).

Название алкана с двумя атомами углерода – этан, а название монокарбоновой кислоты с двумя атомами углерода образуют, добавляя «овая» к слову «этан» - получается этан-овая.
И т.д.

Перечислим названия всех монокарбоновых кислот, образуемых по такому же принципу.
И заодно в скобках дадим другие названия (синонимы) некоторых из кислот.

Одно-углеродная монокарбоновая кислота (С1):
метан-овая (муравьиная).

Двух-углеродная моно-карбоновая кислота (С2):
этан-овая (уксусная).

Трёх-углеродная моно-карбоновая кислота (С3):
пропан-овая.

Четырёх-углеродная моно-карбоновая кислота:
бутан-овая (масляная – потому что она есть в масле).

Пяти-углеродная (С5) монокарбоновая кислота:
пентан-овая.

Шести-углеродная (С6) моно-карбоновая кислота:
гексан-овая.

Семи-углеродная (С7) моно-карбоноваяк ислота:
гептан-овая.

И т.д. – октан-овая (октан),
нонан-овая (С9),
декан-овая (С10),
ундекановая (С11),
додекан-овая (С12),
три-декан-овая (С13),
тетра-декан-овая (С14),
пента-декан-овая (С15),
гекса-декан-овая (С16),
гепта-декан-овая (С17)
окта-декан-овая (С18) и т.д.

У гексадекановой (С16) есть синоним – пальмитиновая.
У окта-декан-овой тоже есть синоним – стеариновая.

Очень интересны эти пальмитиновая и стеариновая.
Их фрагменты (точнее, вся молекула без ОН атомов карбоксильной группы) входят в состав жиров.

Ещё интереснее 20-тиуглеродная кислота – эйкозановая, но об этом читайте в параграфах про омега-6-жиры и омега-3-жиры.

И заметьте – названия монокарбоновых кислот учить не надо, если вы уже знаете названия алканов.
Надо просто добавлять к названиям алканов окончание «овая» - и получится название кислоты (монокарбоновой) с таким же числом атомов углерода.

Формулы монокарбоновых кислот.
Они почти такие же, как у алканов с таким же числом атомов углерода.
Но вместо группы –СН3 на одном из концов – пишется (карбоксильная) группа –СООН или НООС–
(это одно и то же).
Если вы уже научились писать формулы алканов, то напишите их снова, а затем просто замените СН3 (только один из двух СН3!) на -СООН.
Обязательно потренируйтесь это делать, чтобы стало легко и просто писать формулы монокарбоновых кислот.

В итоге вместо формулы метана (С1)
будет такая формулы метановой (муравьиной) кислоты:
НСООН.

Вместо формулы этана (С2)
будет такая формула этановой кислоты (уксусной):
СН3–СООН.

Вместо формулы пропана (С3)
будет такая формула пропановой кислоты:
СН3–СН2–СООН.

Вместо формулы бутана (С4)
Будет такая формула бутан-овой (масляной) кислоты:
СН3–СН2–СН2–СООН.

Вместо формулы пентана (С5)
будет формула пентан-овой кислоты:
СН3–СН2–СН2–СН2–СООН.

Вместо формулы гексана
будет формула гексан-овой кислоты:
СН3–СН2–СН2–СН2–СООН.

И т.д.

Когда групп «СН2» становится много – разрешается сокращать для удобства их перечисление,
ставя просто скобки вокруг СН2 (вот так – (СН2))
и указывая после скобок число СН2 групп.
Например, (СН2)2 у масляной или (СН2)3 у пентановой.

Таким образом, формула пальмитиновой (С16) кислоты записывается так:
СН3–(СН2)14–СООН.
И это намного удобнее, чем писать «СН2» четырнадцать раз.

Но можно сжать ещё больше – всё, кроме СООН группы, сложить – и получится такой вид формулы:
С15Н31–СООН.
Напомню, что С15Н31 – это пример РАДИКАЛА, углеводородного радикала.

Формула стеариновой (С18) кислоты:
СН3–(СН2)16–СООН.
То же самое, но более сжато: С17Н35–СООН.

Немного о роли уксусной кислоты.
Она широко применяется в кулинарии, а в организме образуется из этанола (этилового спирта) после употребления водки или пива и т.д.

А вот так называемые тиоэфиры уксусной кислоты с так называемым коферментом А, которые называются ацетил-КоА, играют ЦЕНТРАЛЬНУЮ роль в обмене веществ клеток человека, да и всех других организмов, но об этом – в курсе биохимии – см. про цикл Кребса и т.д.

Алкены

Между двумя атомами водорода могут образовываться не только обычные одинарные связи, но и двойные связи.
Двойные связи образуются, когда оба атома протягивают друг другу по две руки.
Двойная связь обозначается знаком «=».
Между атомами водорода она выглядить так: С=С.

Молекулы (соединения), состоящие из атомов водорода и углерода (то есть углеводородные = органические) и имеющие одну двойную связь или несколько, называются алкЕнами.
АлкЕны – это тоже класс органических соединений, как и алканы.

Двойные связи относятся к так называемым кратным связям, как и тройные связи.
Алкены относятся к ненасыщенным соединениям.

Названия алкенов.

Названия алкенов почти точно такие же,
как у алканов с таким же числом атомов углерода,
но с одним отличием –
вместо окончания «ан» у алкЕНов окончание «ен».
То есть названия отличаются только одной буквой – «е» вместо «а» в окончании.

Поэтому зубрить названия алкенов не надо, если вы уже знаете названия алканов –
надо просто менять одну букву в название.

Примеры.
Этан – этен.
Пропан – пропен.
Бутан – бутен.
Пентан – пентен.
Гексан – гексен.
Гептан – гептен.
И т.д.

Окончание «ен» не просто означает принадлежность вещества к классу алкенов –
оно означает наличие в молекуле – двойной связи.

Оба атома углерода при наличии между ними двойной связи имеют ещё по две свободных связи, то есть по две валентности,
то есть могут образовывать ещё по две связи с другими атомами – углерода или водорода, кислорода и т.д.

Если в молекулах алкенов только одна двойная связь, то число атомов водорода в них ровно в два раза больше, чем число атомов углерода.
И на 2 атома водорода меньше, чем в молекулах алканов.

Примеры формул алкенов:

Алкен С2 – эт-ен.

Если атомов углерода 2, то атомов водорода в 2 раза больше – 4.
Поэтому формула получается такой: С2Н4.
Это формула этена.
Его формулу можно показывать так:
СН2=СН2
Или так:
Н2С=СН2

Алкен С3 – проп-ен.

Если атомов углерода 3, то атомов водорода в 2 раза больше – 6.
Поэтому формула получается такой: С3Н6.
Это формула пропена.
Его формулу можно показывать так:
СН2=СН–СН3
Или так:
СН3–НС=СН2

Это одна и та же формула.
Одного и того же вещества (пропена).
Причём число атомов водорода учить тут не надо.
Нужно просто написать три атома углерода,
одну из двух связей нарисовать двойной (=),
а число атомов водорода вычислить, исходя из того, что каждый атом углерода должен образовать четыре связи с другими атомами.

Если атом С образовал одну связь с другими атомами С, то на атомы водорода у него остаётся три связи.
Если атом С образовал одну связь с другими атомами С, то на атомы водорода у него остаётся три связи …С–СН3.
Если атом С образовал двойную связь с другим атомом С, то на атомы водорода у него остаётся две связи - …С=СН2
Если атом С образовал одну связь с одним атомом углерода и одну двойную связь с другим атомом углерода (=), то на атомы водорода у него остаётся одна связь: …С–СН=С…

Алкен С4 – бутен.

Если атомов углерода 4, то атомов водорода в 2 раза больше – 8.
Поэтому формула получается такой: С4Н8.
Это формула бутена.
Его формулу можно показывать так:
СН2=СН–СН2–СН3
Или так:
СН3–СН2–НС=СН2
Это одна и та же формула.
Одного и того же вещества (бутена).
Причём число атомов водорода учить тут тоже не надо.
Нужно просто написать 4 атома углерода,
одну из двух связей нарисовать двойной (=),
а число атомов водорода вычислить, исходя из того, что каждый атом углерода должен образовать четыре связи с другими атомами.

Но если двойная связь находится посередине молекулы, то есть между вторым атомом углерода и третьим атомом углерода, то это уже другое вещество – с другим порядком соединения атомов в молекуле, хоть и с таким же составом, как у бутена в первом примере, то есть это изомер первого бутена.
СН3–СН=СН–СН3
И тут снова число атомов водорода расставляется, исходя из того, что валентность углерода – четыре.
Ничего зубрить не надо.

Существуют правила называния изомеров, но тут мы их приводить не стане пока – это есть в учебниках химии за 10 класс.

Алкен С5 – пент-ен.

Если атомов углерода 5, то атомов водорода в молекуле алкена в 2 раза больше – 10.
Поэтому формула получается такой: С5Н10.
Это формула пентена.
Его формулу можно показывать так:
СН2=СН–СН2–СН2–СН3
Или так:
СН3–СН2–СН2–НС=СН2
Это одна и та же формула.
Одного и того же вещества (бутена).
Причём число атомов водорода учить тут тоже не надо.
Нужно просто написать 5 атомов углерода,
одну из двух связей нарисовать двойной (=),
а число атомов водорода вычислить, исходя из того, что каждый атом углерода должен образовать четыре связи с другими атомами.

Но если двойная связь находится в другом месте, то есть между вторым атомом углерода и третьим атомом углерода, то это уже другое вещество – с другим порядком соединения атомов в молекуле, хоть и с таким же составом, как у пентена в первом примере, то есть это изомер первого пентена.
Его формула такая:
СН3–СН=СН–СН2–СН3
Или такая (это тоже самое, но с другого конца):
СН3–СН2–СН=СН–СН3

И тут снова число атомов водорода расставляется, исходя из того, что валентность углерода – четыре.
Ничего зубрить не надо.

Алкен С6 (гекс-ен)
С6Н12
СН2=СН–СН2–СН2–СН2–СН3
И то же самое:
СН3–СН2–СН2–СН2–СН=СН2
Изомер гексена по положению двойной связи:
СН3–СН=СН–СН2–СН2–СН3
и то же самое:
СН3–СН2–СН2–СН=СН–СН3
И третий изомер:
СН3–СН2–СН=СН–СН2–СН3

Попробуйте сами написать формулы алкенов и их изомеров для С7, С8, С9 и т.д.