Получение дешевых полимеров

Химики из Санкт-Петербургского государственного университета и Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН разработали простой и безопасный способ синтеза ряда особых органических молекул — тиоэфиров.
Чем так примечательны тиоэфиры, что потребовалось изобретать новый способ их синтеза? Наверное, всем известно летучее вещество — эфир, которое раньше применяли для наркоза. Молекула эфира состоит из двух частей, связанных мостиком из атома кислорода. Если кислород заменить на атом серы, то получится другое вещество — тиоэфир. Оказалось, что тиоэфиры можно использовать для получения полимерных материалов с необычными свойствами — атомы серы в структуре полимера заметно повышают коэффициент преломления. Такие материалы применяют в том числе при производстве светодиодов, линз из органических материалов и других оптоэлектронных устройств.

Существует немало способов синтеза соединений этого класса. Однако к цели можно прийти разными путями, и не все из них будут одинаково безвредны для окружающей среды, а также безопасны для жизни и здоровья экспериментаторов.

Например, один из способов получения виниловых тиоэфиров подразумевает использование огнеопасного газа — ацетилена, а сама реакция протекает при высоком давлении. Мало того что хранить в лаборатории баллон с горючим газом потенциально опасно, такие реакции требуют ещё специального оборудования, что делает процесс трудоёмким и энергозатратным. Совсем не зелёная химия. Поэтому сотрудники научной группы под руководством профессора Валентина Ананикова придумали простой, элегантный и, главное, безопасный способ синтеза тиоэфиров.

Те, кто в школьные годы увлекался химией, помнят, что есть такое вещество — карбид кальция, с которым интересно делать разные, порой и опасные, опыты. Если карбид бросить в воду, то из него начинают активно выделяться пузырьки газа, который можно при желании поджечь. Выделяющийся газ — это не что иное, как ацетилен, который раньше использовали для освещения, и даже сейчас некоторые спелеологи берут с собой в пещеры карбидные фонари. В настоящее время ацетилен применяется для высокотемпературных горелок, например для ацетиленовой сварки, с помощью которой можно резать и плавить металл.

У исследователей из лаборатории Ананикова возникла идея: а что, если для реакции получения тиоэфиров использовать не ацетилен, а карбид кальция? Идею удалось осуществить, и получился простой вариант синтеза буквально в одной колбе. Такой метод применим для получения целого класса тиоэфиров с высоким выходом продукта реакции, минимальными затратами энергии и безвредными отходами. Удивительно, что подобный способ не был открыт раньше, ведь, казалось бы, времена простых решений в физике и химии уже давно прошли. Вполне возможно, что практически забытый карбид кальция займёт достойное место в современной зелёной химии.

Статья Константина Родыгина и Валентина Ананикова о новом методе синтеза тиоэфиров опубликована в журнале «Green Chemistry», издаваемом Royal Society of Chemistry
(DOI: 10.1039/C5GC01552A).

Подробнее см.: https://www.nkj.ru/archive/articles/27108/ (Наука и жизнь, Карбидная ветвь зелёной химии)


Подробнее см.: https://www.nkj.ru/archive/articles/27108/ (Наука и жизнь, Карбидная ветвь зелёной химии)