Репетитор и любопытный школьник

Объясняя одно, будьте готовы объяснить и другое. Здесь пришлось рассказать о трех темах...

ДИАЛОГ
— Когда в конце сложного предложения нужно ставить вопросительный знак?

— Об этом рассказано в правилах Розенталя http://old-rozental.ru/punctuatio.php?sid=88#pp88   К примеру, рассмотрим сложноподчиненное предложение: Я не понял(?) почему здесь так?
Вопросительный знак ставится в конце, если вопрос содержится и в главной, и в придаточной частях предложения или только в главной части, либо в придаточной. Но в нашем случае не совсем ясно, какая часть вопросительная.

Чтобы избежать неопределенности, оформим запись по правилам бессоюзного предложения, это Розенталь, пункт 5  http://old-rozental.ru/punctuatio.php?sid=150#pp150  Там в случае прямого вопроса во второй части ставится двоеточие ИЛИ тире: Я не понял: почему здесь так? Или: Я не понял — почему здесь так? 

— А запятая?

— Нет, запятую поставить нельзя: или двоеточие, или тире.

— А почему вы при ответе в одном случае использовали союз ИЛИ, а в другом – ИЛИ...ИЛИ?

— А вот об этих союзах можно почитать в Грамматике  http://rusgram.ru/Сочинительные_союзы#511
В первом случае используется более универсальный (одиночный) союз ИЛИ. Он означает следующее: есть ДВЕ ВОЗМОЖНОСТИ: тире и двоеточие, так что можно использовать любой из двух знаков.

Но вот ты спросил про запятую, то есть обозначил ТРЕТИЙ ВАРИАНТ. Теперь ситуация изменилась.  Запятая сюда не подходит,  и в ответе надо использовать ПОВТОРЯЮЩИЙСЯ союз ИЛИ…ИЛИ.

Это СПЕЦИАЛЬНЫЙ союз, он подчеркивает возможность только тире или двоеточия. И у него такой подтекст: «третьего не дано».