Битва на реке Стугне 1097 г

Масштабное вторжение половцев на Русь началось уже в 1092 году, когда великий князь Киевский Всеволод Ярославич болел. После его смерти в 1093 году половцы отправили послов в Киев с предложением о мире, что обычно подразумевало уход половцев в обмен на щедрые дары. Однако послы были арестованы новым киевским князем Святополком Изяславичем без предварительного обсуждения с боярами.
Половцы начали осаду Торческа. Летопись сообщает, что Святополк планировал сразиться с половцами с помощью 700 отроков, на что старшая дружина возразила, что для этого недостаточно даже 8000 воинов. В результате Святополк призвал своих двоюродных братьев Владимира Всеволодовича Мономаха из Чернигова и Ростислава Всеволодовича Переяславского.
Войска прибыли к Треполю, где состоялся совет по поводу дальнейших действий. Владимир предложил не переходить реку, однако его мнение не было принято, и большинство князей, представляющих Киев, выступили за эскалацию конфликта.

Несмотря на то что князья разместили свои главные силы по флангам — Святополк находился на правом фланге, Владимир на левом, а Ростислав занял центральную позицию, — половцам удалось добиться преимущества благодаря своей манёвренности. В ходе битвы они неоднократно меняли направление главного удара. В результате сначала понесли поражение киевляне, затем черниговцы, и вскоре русское войско оказалось в опасности окружения. Оно было прижато к реке и вынуждено переправляться под давлением противника. Во время переправы погиб Ростислав Переяславский, который утонул. А вот Мономах, пытавшийся спасти своего брата, едва не разделил его судьбу.
Русские дружины потерпели сокрушительное поражение: многие из их воинов были захвачены в плен и проданы в рабство. Святополк, осознав всю степень catastrophe, бежал к Треполю, а в ту же ночь поспешил ускользнуть в Киев.
Одна часть половцев начала разорять окрестные земли, в то время как другая часть сосредоточилась на осаде города Торческ. Защитники этого города, понимали, что не смогут долго держаться, и отправили к Святополку сообщение с просьбой о помощи. В ответ Киевское войско вновь вышло на битву с половцами, однако 23 июля они потерпели жестокое поражение неподалёку от Киева, на реке Желяни. Летопись сообщает, что в этой битве погибло две трети киевлян, а число мёртвых превышало потери, понесённые ранее на реке Стугна.
После захвата победы половцы вернулись к Торческу, где только что сдавшиеся защитники, истощённые от длительной осады, были уведены в плен. Сам город был сожжён.
Кроме того, «Поучение Владимира Мономаха» упоминает ещё одно сражение с половцами, в котором участвовал Владимир Мономах, однако это сражение не отмечается в летописи и произошло перед заключением мира. Оно произошло у Халепа на правом берегу Днепра, примерно в 40 километрах южнее Киева, в землях Святополка. Позже Святополк заключил мир с ханом половцев Тугорканом, связав себя узами брака с его дочерью в 1094 году.