Первая роль Зеленского человек-сволочь

19-летний Володя Зеленский приходит в команду «Запорожье-Кривой Рог-транзит», которая катком прошлась по соперникам в сезоне 1997 года. Еще до этой «сборной» Украины, тамошние команды по два раза выигрывали высшую лигу КВН, Одесса и Харьков, а «Транзит» стал чемпионом 1997-го, пока это последний успех веселых и находчивых из Незалежной.
Дебют Зеленского в одной восьмой нельзя назвать ярким. Какие-то реплики, добивающие шутки, но ни одной цельной фразы, больше кривляние, чем цельная актерская игра. И уже в четвертьфинале Зеленский оказался на вторых ролях, «прячась» за фронтменами той команды, во главе с Михаилом Гуликовым. Это особенно заметно при выходах на сцену, когда, допустим, в команде НГУ в первом ряду стояла 10-летняя Пелагея, тогда еще Ханова, позже Телегина, в «Новых армянах» звездил Гарик Мартиросян, а Зеленский скромно занимал место во втором ряду. Любопытно наблюдать за составом жюри в дебютной для Зеленского игре в высшей лиге КВН. Пельш-Игорь Угольников-Эрнст-Иван Демидов-Гусман. «Каждый первый» из того жюри до сих пор решает судьбы команд КВН, а о судьбе «каждого второго» сейчас знают только их близкие.
Также разглядеть юного Зеленского в номерах «Запорожье-Кривой рог-транзит» могли только его близкие. На сцену он вышел то ли на роликовых коньках, то ли с султанчиками, наподобие девушек из подтанцовки, качество видеозаписи не позволяет сказать точно. К микрофону Зеленского не подпускали. Первые слова, которые он произносил, были в роли мыслей тогдашнего президента России Бориса Ельцина: «Когда вы отдадите Крым?»

Первая роль: сидел под жопой Ельцина, играя роль его подсознания
И тут вступал Зеленский: «Мгм, так он и отдал Крым! У него там дача с бассейном и яхта!» Место нахождения Зеленского при этом было аккурат под пятой точкой персонажа, который и играл Ельцина. В это время Александр Пушной исполнял полноценный номер в роли Майкла Джексона, Пелагея выступала в приветствии, пока, наконец, Зеленскому не доверили роль второго плана в музыкалке. Его будущие друзья по команде «95 квартал» Елена Кравец, Денис Манжосов, Юрий Крапов и Юрий Корявченков и вовсе пребывали в массовке.
В полуфинале Зеленский возвращается в число фронтменов команды, но продолжает находиться в тени Гуликова, в переносном и прямом смыслах этого слова, будучи ниже его на голову.
В финале того сезона Зеленскому доверили «стрелять» в картонного Маслякова, после чего он отыгрывал, глядя на АВМ, стоявшего за стойкой: «Господи, живой, кормилец!» Так себе шутка, но КВН тогда был «тот», и зрители радовались любому слову, если, конечно, его не произносил тогдашний президент России.
Хотя образ Бориса Николаевича снова появился в номере «Транзита», когда укро-Ельцин произнес: «Я обещаю, что в Новом году жить станет лучше, зарплата станет больше, а отпуск – длиннее! А что это я все о себе, да о себе?» – «Во, заливает», – отыграл Зеленский,
Финал-1997 завершился вничью, также, как и пятью годами ранее, когда в финале также играла команда из Армении.

Что я тебе, дурак, под Маслякова копать?
В следующем сезоне Зеленский возглавил новую команду «95 квартал», и начал выступление с шутки: «Что я тебе, дурак, под Маслякова копать». Но самой весомой шуткой из того выступления надо назвать вопрос воображаемому попу: «Как так получается? К вам на службу из Украины едут, из России, из Беларуси?» – «Ну, так служу Советскому Союзу», – ответил КВНовский священнослужитель, а спустя 20 лет жовто-блакитные решили этот вопрос с образованием Украинской автокефальной церкви.
В их первой игре криворожцы заняли последнее место, а победили «Четыре татарина», показав один из самых легендарных номеров в своей истории про Майкла Джексона.
Во второй свой сезон в высшей лиге «95 квартал» вступил в той форме, в которой и запомнилась команда телезрителям: в кожаных штанах и жилетках. «Ху из герлз?» – спрашивал Зеленский, показывая на портрет Кирилла Толмацкого. «Это Моцарт», – отвечали ему, а для читателей мы оставим в неведении – кем на самом деле был Кирилл Толмацкий. Верник, Парфенов, Шолохов и Ярмольник (немного странный состав жюри с учетом нынешнего времени) не оценили обновленный «Квартал». Команда выглядела слегка цинично, но абсолютно аполитично. И, если они ранее вспоминали всуе Ельцина, то затронуть тему Путина не решились. Хотя он уже в 1999 году впервые посетил КВН, пока еще в роли ИО Президента России. За появлением на сцене ребят в черных кожаных штанах с интересом наблюдала из зала Валентина Матвиенко и Михаил Гуликов, приглядывавший за товарищами по бывшей команде.

Первая большая роль Зеленского: «человек-сволочь»
Зеленский, наконец, дорвался до главных ролей с монологами, и первой сыгранной его ролью стал «человек-сволочь».
В начале следующего сезона весь «Квартал» предстал настоящей «сволочью», когда выскочил на сцену, вместо объявленной Масляковым команды из Москвы с Гариком «Бульдогом» Харламовым, который по молодости выглядел вполне приличным, воспитанным человеком, а не этой тушкой, собранной из говна и мерзости. Москвичи стали первыми, кто показал пародию на Путина, отвечавшего на собственный вопрос: «Как долго я буду твоим суперменом» тем, что демонстрировал знак бесконечности. «Квартал» на третий сезон в высшей лиге порвал всех: и Москву со лже-Путиным, и Пермь с настоящими Светкой и Жанкой.
В четвертьфинале «Квартал» опять победил, и тут Зеленский отвел душу, спародировав Путина, который рассказывал о том, как снимал с работы главу Центробанка Виктора Геращенко. Сам Зеленский дорвался до всех ролей, тянул одеяло на себя, под которое иногда попадали то Манжосов, то Крапов, то Александр Пикалов. Будущего кандидата в президенты Украины не могло унизить даже то, что он вставал на колени перед Матвиенко, точнее перед девушкой, сидевшей рядом с сенатором.
– Как мы радовались, когда у тебя появился Путин, – восклицали «Кварталовцы» в 2002-м. – Но рано радовались… Порядочный человек, оказался.
За этой игрой, среди прочих зрителей, с интересом наблюдал из зала руководитель «Четырех татар» Владимир Леонов, бывший соперник Зеленского по играм КВН, и будущий министр спорта РТ.
Последняя игра «Квартала» в КВН состоялась 14 мая 2003 года, это был четвертьфинал, после которого криворожцы вылетели из сезона. К этому времени «Квартал» переманил к себе из московской «Незолотой молодежи» Степана Казанина, еще ранее Валерия Жидкова, оба играли за команду КВН из Тамбова. Таким образом сформировался костяк нынешнего «Вечернего квартала», к которому в 2005 году добавился Евгений Кошевой, и последним пришел Мика Фаталов.