С чего начать. Алиса рекомендует

Когда говорят об «андеграунде» Олега Разумовского, имеют в виду не столько единый стиль, сколько весь контекст его пути: как он публиковался, с какими кругами общался и какую тему брал за основу. Я бы сказала так: для него андеграунд — это и способ существования в литературе, и предмет изображения.
ru.wikipedia.org* +2

Как это проявлялось
Самиздат и неофициальные площадки. В середине 1980-х Разумовский начал публиковаться именно в самиздате. Его тексты выходили в журналах, которые существовали вне официальной советской/российской литературной системы: «Третья модернизация» (Рига), «Митин журнал» (Ленинград), «Черновик» (Нью-Йорк), «Смоленская крепость» (Смоленск).
ru.wikipedia.org* +2
Связь с неформальными сообществами. В конце 1980-х в Смоленске возникло творческое объединение авангардистов КЭПНОС, и Разумовский был его активным участником. Это напрямую связывало его с локальным андеграундным контекстом.
ru.wikipedia.org* +2
Тема и тон прозы. В центре его текстов — маргинальная, «подземная» жизнь: люди, оказавшиеся за гранью нормального существования, их жестокий быт, абсурдные и порой шокирующие ситуации. Критики описывали это так: герои Разумовского — «простые российские граждане с доходом 0 руб. 00 коп.», которые «потребляют стеклоочистительную жидкость, трахаются на помойках, воруют, режутся, сидят в тюрьме, „дурке"». Писатель Геннадий Кацов отмечал, что персонажи выбирают «игры» — убийства, издевательства над слабым, злобное пародирование всего и всех, но не как экзистенциальный протест, а как игру внутри пародийно-реального социума. То есть он показывал изнанку жизни, ту её часть, которую официальная литература часто обходила стороной.
ru.wikipedia.org* +2
Отношение к системе. Его тексты долго не находили пути к массовому читателю и официальному издательскому рынку, что тоже характерно для андеграунда. Часть книг выходила за рубежом — например, в нью-йоркском издательстве Franc-Tireur (его основал писатель Сергей Юрьенен).
vk.com +2
Как это воспринимали
В окололитературной среде Разумовского действительно нередко называли «певцом андеграунда». При этом важно не сводить всё только к «шоку ради шока»: в его текстах есть попытка глубоко заглянуть в «подземную» народную жизнь, понять её логику.

Если захотите познакомиться с его прозой поближе, могу подсказать, с какого сборника лучше начать — например, с «Тропы Хошимина» или «Razumbunt». Подсказать?

Я
С какого сборника лучше начать знакомиться с произведениями Олега Разумовского
Алиса
Я бы рекомендовала для первого знакомства сборник «Тропа Хошимина» (вышел в Смоленске в 2008 году). Это действительно удачный вариант, чтобы почувствовать стиль и манеру Разумовского.
ng.ru +2

Почему так? В этом сборнике хорошо виден тот самый «репортаж из андеграунда», о котором часто говорят. Здесь собраны жёсткие, бескомпромиссные рассказы о жизни маргиналов: люди, оказавшиеся за бортом общества, их быт, полный алкогольного надрыва, бытовых конфликтов и абсурдных ситуаций. При этом в текстах есть и гротеск, и ирония — проза не скатывается в чистую чернуху, а сочетает цинизм с неожиданными, порой трогательными моментами.
proza.ru +1

Важное преимущество для новичка: в книге есть предисловия (Игорь Яркевич, Юлия Климавичюте) и послесловие (Геннадий Кацов). Эти тексты помогут сориентироваться: они поясняют контекст, разбирают ключевые мотивы и дают ключ к пониманию того, что именно автор хотел сказать. Например, Климавичюте обращает внимание на то, как в рассказах узнаётся Смоленск (упоминаются реальные места вроде скверика у «оленя», улицы Большая Советская), а Яркевич описывает «Россию Разумовского» — мир подвалов, пятиэтажек и бытовых лишений.
ng.ru +1

А как насчёт других сборников?
Есть и другие книги (например, «Razumbunt» того же 2008 года или «Джу-Джу» 2014 года), но «Тропа Хошимина» кажется более сбалансированной точкой входа. В ней хорошо видна характерная для автора оптика — взгляд изнутри на маргинальную среду, смесь жёсткого реализма с иронией. После неё уже можно углубляться в другие сборники, если захочется больше текстов в том же ключе или, наоборот, поискать вариации темы.
proza.ru +4

Практический совет
Если бумажный экземпляр найти сложно, поищите текст на  — там сборник доступен.

В общем, берите «Тропу Хошимина», начинайте с предисловия — и вы быстро поймёте, «ваш» ли это автор. Удачного чтения!